(R)-4-tert-butylsulfanylheptan-2-one | 1286762-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-tert-butylsulfanylheptan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-tert-butylsulfanylheptan-2-one
• CAS: 1286762-14-8
• 化学式: C₁₁H₂₂OS
• 分子量: 202.361
• InChiKey: HNISOJSNRMBADJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-庚烯-2-酮 、 叔丁基硫醇 在 (αR,αR)-α,α-双(叔丁基)-[2,2-联吡啶]-6,6-二甲醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 242.17h， 以65%的产率得到(R)-4-tert-butylsulfanylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sc(III)-Catalyzed Enantioselective Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones in Neutral Water

  摘要：

  This report concerns Lewis acid catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition in neutral water by using a very efficient Sc(OTf)(3)/bipyridine 1 catalytic system. It is noteworthy that the protocol presented employs water as a reaction medium and allows us to obtain very high stereoselectivity and satisfactory yields for beta-keto sulphides deriving from aliphatic thiols. The recovery and reuse of both the aqueous medium and the catalytic system is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol200379r