(R)-3-Allyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde oxime | 155935-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-Allyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (4R)-4-(hydroxyiminomethyl)-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155935-62-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: IIVUYRFCOVEBHO-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Allyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde oxime 在 Ra-Ni caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R)-3-氨基-2,4-吡咯烷二基]二甲醇
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸在肟烯烃环加成路线中用于官能化的不对称吡咯烷，一种选择性的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从L-丝氨酸开始并利用分子内肟肟烯烃环加成反应的不对称氮杂糖类似物的新途径已成功开发。该支链糖氨基二（羟甲基）吡咯烷家族的成员（1和2）表现出对α-葡糖苷酶的选择性抑制，而未检测到对β-葡糖苷酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85229-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-oxo-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (R)-3-Allyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  L-丝氨酸在肟烯烃环加成路线中用于官能化的不对称吡咯烷，一种选择性的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  从L-丝氨酸开始并利用分子内肟肟烯烃环加成反应的不对称氮杂糖类似物的新途径已成功开发。该支链糖氨基二（羟甲基）吡咯烷家族的成员（1和2）表现出对α-葡糖苷酶的选择性抑制，而未检测到对β-葡糖苷酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85229-4

文献信息

• From Amino Acids to Fused Chiral Pyrrolidines and Piperidines via the INOC Route
  作者：Eliezer Falb、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb、Alfred Hassner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i

  日期：2000.2

  24–27 derived from L-amino acids have been found to proceed stereoselectively, yielding tricyclic fused pyrrolidines and piperidines. Further manipulation led to chiral hydroxymethyl-substituted fused piperidines 33–35 and to 3-amino-4-(1-hydroxypropyl)-2-mercaptomethyl-N-methylpiperidine (36). The structures and stereochemistries of the fused systems, as well as those of the piperidines, have been established

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。
• Microwave-induced 1,3-dipolar intramolecular cycloadditions of N-substituted oximes, nitrones, and azomethine ylides for the chiral synthesis of functionalized nitrogen heterocycles
  作者：Qian Cheng、Wen Zhang、Yoshimichi Tagami、Takayuki Oritani

  DOI：10.1039/b006000n

  日期：——

  Highly stereoselective intramolecular cycloadditions of unsaturated N-substituted oximes, nitrones, and azomethine ylides on the surface of silica gel without a solvent, which have been conducted under microwave irradiation, to produce functionalized tricyclic isoxazolidines fused with a pyrroline or piperidine ring in good yields, are presented.

  在硅胶表面，在不使用溶剂的情况下，在微波辐射下，对不饱和N-取代肟、硝酮和氮丙啶亚基进行高度立体选择性分子内环加成，从而以高收率生产出与吡咯啉或哌啶环融合的官能化三环异噁唑烷。
• IOOC Route to Substituted Chiral Pyrrolidines. Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Eliezer Falb、Yosi Bechor、Abraham Nudelman、Alfred Hassner、Amnon Albeck、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo9815094

  日期：1999.1.1

  Branched-chain five-membered ring aza-sugar analogues, synthesized from amino acids by an intramolecular oxime-olefin cycloaddition reaction, the IOOC route, were found to be selective glycosidase inhibitors. The derivative 2,4(S)-di(hydroxymethyl)-3(S)-aminopyrrolidine, obtained from D-serine, was about 1 order of potency more active than its enantiomer obtained from L-serine.
• Utilization of L-serine in an oxime olefin cycloaddition route to a functionalized asymmetric pyrrolidine, a selective α-glucosidase inhibitor
  作者：Alfred Hassner、Eliezer Falb、Abraham Nudelman、Amnon Albeck、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85229-4

  日期：1994.4

  A new route for asymmetric aza-sugar analogs starting with L-serine and utilizing an intramolecular oxime olefin cycloaddition has been successfully developed. A member of this family of branched chain sugar amino di(hydroxymethyl) pyrrolidines (1 and 2) exhibits selective inhibition of α-glucosidase, while no inhibition of β-glucosidase was detected.

  从L-丝氨酸开始并利用分子内肟肟烯烃环加成反应的不对称氮杂糖类似物的新途径已成功开发。该支链糖氨基二（羟甲基）吡咯烷家族的成员（1和2）表现出对α-葡糖苷酶的选择性抑制，而未检测到对β-葡糖苷酶的抑制。