methyl 1-acetyl-2-(3-methyl-2-butenyl)indol-3-yl acetate | 331233-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-(3-methyl-2-butenyl)indol-3-yl acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-acetyl-2-(3-methylbut-2-enyl)indol-3-yl]acetate；methyl 2-[1-acetyl-2-(3-methylbut-2-enyl)indol-3-yl]acetate
• CAS: 331233-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BCVIRJMHOJXNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-2-(3-methyl-2-butenyl)indol-3-yl acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 2-(1-acetylindol-3-yl)-3,3-dimethyl-4-pentenate
  参考文献：
  名称：

  由2-allylindolin-3-ones的烯烃驱动的2-allyl-3-alkideneindolines的反向芳香族对位重排：合成α-allyl-3-吲哚乙酸酯衍生物。

  摘要：

  进行了通过2-allylindolin-3-one的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应获得的2-allyl-3-亚烷基二氢吲哚的反向芳香族Cope重排。当在回流的甲苯中用磷鎓的叶立德对2-烯丙基--3-烯丙基进行处理时，发生多米诺骨牌Wittig反应和反向芳族Cope重排，从而以高收率得到了α-烯丙基-3-吲哚乙酸酯衍生物。作为Cope重排中的新驱动力的芳构化优选于与作为众所周知的驱动力的羰基和氰基的缀合以及烷基取代模式。

  DOI：

  10.1021/jo0014921
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-2-(3-methyl-2-butenyl)indol-3-ylidene acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 1-acetyl-2-(3-methyl-2-butenyl)indol-3-yl acetate 、 methyl 2-(1-acetylindol-3-yl)-3,3-dimethyl-4-pentenate
  参考文献：
  名称：

  由2-allylindolin-3-ones的烯烃驱动的2-allyl-3-alkideneindolines的反向芳香族对位重排：合成α-allyl-3-吲哚乙酸酯衍生物。

  摘要：

  进行了通过2-allylindolin-3-one的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应获得的2-allyl-3-亚烷基二氢吲哚的反向芳香族Cope重排。当在回流的甲苯中用磷鎓的叶立德对2-烯丙基--3-烯丙基进行处理时，发生多米诺骨牌Wittig反应和反向芳族Cope重排，从而以高收率得到了α-烯丙基-3-吲哚乙酸酯衍生物。作为Cope重排中的新驱动力的芳构化优选于与作为众所周知的驱动力的羰基和氰基的缀合以及烷基取代模式。

  DOI：

  10.1021/jo0014921

文献信息

• Tandem Wittig reaction and Cope rearrangement of 2-allyl, 2-dihydroindol-3-ones to 3-indole acetates
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuaki Watanabe、Kouhei Masuda、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39950000381

  日期：——

  Treatment of 2-allyl-1,2-dihydroindol-3-ones 1 with phosphonium ylides 2 in refluxing toluene gives 3-indole acetates 4 in good yields by tandem Wittig reaction and aromatization induced Cope rearrangement.

  将 2-烯丙基-1,2-二氢吲哚-3-酮 1 与膦酰化物 2 在回流甲苯中进行处理，通过串联维蒂希反应和芳香化诱导的科普重排，可以得到产率很高的 3-吲哚乙酸酯 4。