3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester | 215872-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
• CAS: 215872-03-0
• 化学式: C₂₆H₂₅F₃N₄O₃
• 分子量: 498.505
• InChiKey: CPLPHVMMFDOHTP-BKUYFWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diallyl (3E,4Z,10Z,15Z)-18-ethyl-3-ethylidene-17-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl}-1,2,3,19,22,24-hexahydro-2,7,13-trimethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative

  摘要：

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1227
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]-1,2-dihydropyrrol-5-one 在 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-{5-[4-Ethyl-5-oxo-3-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497