(Z)-(R)-N-Boc-2-amino-3-pentenol | 125700-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-N-Boc-2-amino-3-pentenol
• 英文别名: (Z,R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-penten-1-ol；tert-butyl N-[(Z,2R)-1-hydroxypent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 125700-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: RLQGUKJOAZJLEF-RPSMYOMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-N-Boc-2-amino-3-pentenol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Boc-D-Z-propenylglycine
  参考文献：
  名称：

  L和D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99620-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-叔丁氧羰基-氨基-3-苯磺酰基-1-(2-四氢吡喃基氧基)丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-(R)-N-Boc-2-amino-3-pentenol
  参考文献：
  名称：

  L和D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99620-5

文献信息

• Synthesis of chiral vinylglycines
  作者：Pierre L. Beaulieu、Jean Simon Duceppe、Carolyne Johnson

  DOI：10.1021/jo00013a023

  日期：1991.6

  (R)- or (S)-benzyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7a) and (R)- or (S)-1,1-dimethylethyl 4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate (7b), readily available from serine, react with Wittig reagents to give alkenes 8. Selective deprotection followed by oxidation of the resulting unsaturated amino alcohols 9 provides vinylglycines 5 of defined configuration (> 95% ee) and double-bond geometry. D-Vinylglycines are obtained from L-serine, and conversely, D-serine gives beta,gamma-unsaturated amino acids with the L configuration. The double-bond geometry is controlled by the nature of the phosphorous ylide employed. The scope and limitations of this new methodology for the preparation of chiral vinylglycines is examined.
• 1,3-Oxazin-2-ones vs tetrahydrofurans by iodocyclisation of 2-alkoxycarbonylamino-3-alken-1-ols
  作者：Joan Miquel Jordá-Gregori、Maria Eugenia González-Rosende*、Patricia Cava-Montesinos、José Sepúlveda-Arques、Roberta Galeazzi、Mario Orena

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00323-2

  日期：2000.9

  Iodocyclisation of primary homoallylic alcohols 2a-d, containing either a 2-t-butoxy- or a benzyloxy-carbonylamino group, was studied, in order to establish the nucleophilic group involved in cyclofunctionalisation. In fact, the N-t-Boc derivative 2a gave the oxazinone 3, exclusively, whereas starting from the N-Cbz derivative 2b a diastereomeric mixture of substituted tetrahydrofurans 4 and 5 resulted in ratios depending upon the reaction conditions. These results were rationalised by means of computational methods. On the contrary, migration of both the t-butyl or benzyl group to the hydroxy group was observed when both 2c and 2d underwent cyclisation to give the corresponding 5-alkoxymethyl oxazolidin-2-ones 7a,b in low yield, but with high regio- and stereocontrol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften

  公开号：EP3046587B1

  公开（公告）日：2018-01-31
• Stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in both L and D configurations
  作者：N.André Sasaki、Chiyomi Hashimoto、Régine Pauly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99620-5

  日期：1989.1

  A new method for the stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in L or D configuration is developed by reacting the dilithiate of (2R)-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 1 or its (2S)-antipode 2, both derived from L-serine, with aldehyde, followed by stereoselective olefin formation, desulfonylation and oxidation.

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。