2,2,2-tribromo-1-(4-pyridyl)ethanol | 92617-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tribromo-1-(4-pyridyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-tribromo-1-pyridin-4-ylethanol
• CAS: 92617-53-3
• 化学式: C₇H₆Br₃NO
• 分子量: 359.843
• InChiKey: AFLLUFDKCRPEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,2,2-tribromo-1-(4-pyridyl)ethanol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到2-morpholino-1-(pyridin-4-yl)-2-thioxoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从三溴甲基甲醇中亲核硫控制的高效硫代酮酰胺合成

  摘要：

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01416a
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 三溴乙酸 生成 2,2,2-tribromo-1-(4-pyridyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三卤代甲基阴离子与羰基化合物的反应：竞争反应性比较及其在α-三卤代甲醇合成中的应用

  摘要：

  三卤代乙酸和三溴代乙酸在二甲基亚砜溶液中脱羧生成的三卤代甲基阴离子与添加的醛反应。在1,3,5-三硝基苯存在下，与醛的反应与有色迈森海默加合物的形成竞争。从不存在醛的情况下吸光度值的降低，已被用于测量三卤代甲基阴离子对一系列醛的反应性（相对于其对三硝基苯的反应性）。对于4-取代的苯甲醛，其反应性服从线性ρσ–关系。使用的最具反应性的醛与CCl 3 –或CBr 3 –的反应性仅低两倍结论是，在二甲基亚砜溶液中，三氯甲基阴离子与氢离子之间的反应不受控制。与醛的反应已经用于制备式RCH（OY）CX 3的几种新化合物，其中R ＝芳基或吡啶基，X ＝ Br或Cl，且Y ＝ H或COCH 3。

  DOI：

  10.1039/p29840001247

文献信息

• ATKINS, P. J.;GOLD, V.;WASSEF, W. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 7, 1247-1251
  作者：ATKINS, P. J.、GOLD, V.、WASSEF, W. N.

  DOI：——

  日期：——