11-epi-tubulysin D | 1265905-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11-epi-tubulysin D
• 英文别名: (2S,4R)-4-[[2-[(1S,3R)-1-acetyloxy-4-methyl-3-[3-methylbutanoyloxymethyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 1265905-45-0
• 化学式: C₄₃H₆₅N₅O₉S
• 分子量: 828.083
• InChiKey: SAJNCFZAPSBQTQ-VZSBSKHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-epi-deacetyl-tubulysin D 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到11-epi-tubulysin D
  参考文献：
  名称：

  微管缬氨酸立体异构体相关微管溶素 D 类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.118

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of tubulysin D analogs related to stereoisomers of tubuvaline
  作者：Taku Shibue、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hiroshi Morita、Yusuke Hirasawa、Takahiro Hosoya、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.118

  日期：2011.1

  The synthesis and biological evaluation of stereoisomers in tubulysin D are described. The stereoselective synthesis of all possible stereoisomers of C-11 and C-13 positions in tubulysin D was achieved by employing 1′--Tuv-Me, 3′--Tuv-Me, and -Tuv-Me and their biological properties were evaluated. It is clear that the stereochemistries of the C-11 and C-13 positions in tubulysin D have no practical

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。