methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)isobutyl>acrylate | 116507-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)isobutyl>acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(methoxycarbonylamino)-4-methyl-2-methylidenepentanoate
• CAS: 116507-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: HRANCWRHWWBKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)isobutyl>acrylate 在 钌 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methoxycarbonylamino-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)或Rh(I)配合物催化2-[α-(甲氧基羰基氨基)苄基]丙烯酸甲酯的非对映选择性氢化

  摘要：

  使用具有优异抗选择性的 Ru(II)- 或 Rh(I)-膦催化剂前体制备并氢化标题化合物，结果表明连接基团 NHCO2Me 可将氢加成到烯烃非对映体上靠近结合催化剂的这个基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.319
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)isobutyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)或Rh(I)配合物催化2-[α-(甲氧基羰基氨基)苄基]丙烯酸甲酯的非对映选择性氢化

  摘要：

  使用具有优异抗选择性的 Ru(II)- 或 Rh(I)-膦催化剂前体制备并氢化标题化合物，结果表明连接基团 NHCO2Me 可将氢加成到烯烃非对映体上靠近结合催化剂的这个基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.319

文献信息

• Carbamate-directed stereoselective hydrogenation and kinetic resolution of N-protected α-(α-aminoalkyl)acrylates
  作者：Masatoshi Takagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81001-2

  日期：1991.10

  addition, the relative rate ratio, kR/kS, of a kinetic resolution during the Ru-catalyzed hydrogenation was found to be in a range 8–17, varying rather randomly as the alkyl group in 1 altered. The intercorrelation between the diastereoselectivity by virtue of the substrate-control and the kinetic discrimination of (±)-1 arising from the chiral catalyst-control was discussed in one particular case.

  使用多种含有二膦和手性[Ru（OAc）2（S）-BIHAP]的Rh（I）阳离子络合物，将一系列外消旋甲基α-[α-（甲氧基羰基氨基）烷基]丙烯酸酯（1a-e）氢化（ BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基）作为催化剂前体，优先提供苏式异构体（2a-d），其非对映异构体选择性主要取决于1中的烷基。此外，发现Ru催化加氢过程中动力学拆分的相对速率比k R / k S在8-17范围内，随着烷基在1中的变化而随机变化。改变了。在一种特定情况下，讨论了通过底物控制的非对映选择性与由手性催化剂控制引起的（±）-1动力学区分之间的相互关系。
• YAMAMOTO, KEIJI;TAKAGI, MASATOSHI;TSUJI, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 319-321
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、TAKAGI, MASATOSHI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——