(E)-1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)propene | 1191300-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)propene
• CAS: 1191300-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: HTRGYCGSNMSZDU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 丙烯基环庚烷 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 MeDalPhosAuCl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  金催化的 Heck 反应

  摘要：

  在此，我们报告了由配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 Heck 反应。在金化学中首次以催化方式实现了迁移插入和β-氢化物消除等基本有机金属步骤。本方法不仅克服了先前已知的过渡金属催化的 Heck 反应的局限性，例如需要专门的底物和由于不希望的链行走过程而形成区域异构产物的混合物，而且与其他过渡金属催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02544

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Alkenyl Halides with 4-Benzyl-1,4- Dihydropyridines Associated with <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization under Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kazunari Nakajima、Xifeng Guo、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/asia.201801542

  日期：2018.12.4

  Cross‐coupling reactions of alkenyl halides with 4‐alkyl‐1,4‐dihydropyridines as alkylation reagents have been achieved by combination of nickel and photoredox catalysts. Alkenyl halides bearing alkyl and aryl substituents are available. Particularly, in the use of aryl‐substituted alkenyl halides, cross‐coupling reactions are associated with E to Z isomerization of alkenes. Thus, Z‐isomers of the

  镍和光氧化还原催化剂的组合已实现了烯基卤化物与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的交叉偶联反应。带有烷基和芳基取代基的烯基卤化物是可用的。特别是，在使用芳基取代的烯基卤化物时，交叉偶联反应与烯烃的E到Z异构化有关。因此，产品的Z异构体是主要产品。本策略提供了一种新颖的合成方法来控制烯烃周围的立体化学。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic carbonates with triarylbismuths as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.010

  日期：2010.5

  Allylic carbonates were efficiently cross-coupled with triarylbismuths under palladium catalysis. Using the optimized protocol, arylations of various allylic carbonates were carried out with triarylbismuths to afford high yields of 1,3-disubstituted propenes in regio- and chemo-selective manner. Triarylbismuths were employed as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles in sub-stoichiometric

  在钯催化下，烯丙基碳酸酯与三芳基铋有效地交叉偶联。使用优化的方案，用三芳基铋进行各种烯丙基碳酸酯的芳基化，从而以区域和化学选择性的方式提供高产率的1,3-二取代的丙烯。三芳基铋在所有反应中均以低于化学计量的量用作多偶联原子有效的有机金属亲核试剂。