(-)-α-conidendrin | 27779-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (-)-α-conidendrin
• CAS: 27779-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: OQCJKLCUINKXHT-NXXSPTCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-α-conidendrin 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-diacetyl derivative of (-)-α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-α-conidendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99363-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(6R,S)-(+)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-(α-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 (-)-α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-α-conidendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99363-8

文献信息

• Total syntheses of schizandriside, saracoside and (±)-isolariciresinol with antioxidant activities
  作者：Mana Sampei、Midori A. Arai、Masami Ishibashi

  DOI：10.1007/s11418-018-1198-6

  日期：2018.6

  pharmacological effects, including anti-tumor and antioxidative activities. Here, we describe the total synthesis of schizandriside (1), a compound we previously isolated from Saraca asoca by monitoring antioxidative activity using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging assay. Starting from a tandem Michael-aldol reaction, the lignan skeleton was synthesized in 6 steps, including a cyclization

  木质素广泛分布于植物中，并表现出显着的药理作用，包括抗肿瘤和抗氧化活性。在这里，我们描述了schizandriside（1）的总合成，该化合物以前是通过使用1,1-二苯基-2-picylhydrazyl自由基清除试验监测抗氧化活性而从Saraca asoca分离得到的。从串联迈克尔-醛醇缩合反应开始，木脂素骨架是通过6个步骤合成的，包括环化步骤。为了确定1的立体化学，我们从乙醇17合成了天然产物（±）-异lariciresinol（18）。光谱数据的比较显示出良好的一致性。使用四种不同的糖基供体研究糖基化。只有使用三氟甲磺酸银和1,1,3,3-四甲基脲的Koenigs–Knorr条件才提供糖基化产物。使用反相高效液相色谱进行脱保护和纯化，得到了schizandriside（1）和其非对映异构体saracoside（2）。合成1，2和18显示出抗氧化活性与IC 50 分别= 34.4，28.8，53