methyl (2S)-2-amino-4-(1H-imidazol-5-yl)butanoate | 1345715-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-4-(1H-imidazol-5-yl)butanoate
• CAS: 1345715-90-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: QGUBWXYRPIDBJT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-4-(1H-imidazol-5-yl)butanoate 在 盐酸 、 2-( 1H-7-azabenzotniazol-1-yl)-1,1,3,3-tetrarmethyluroniumhexafluorophosphate methanaminium 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 C₉H₇NO₃ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 1.44h， 生成 Boc-His-Trp-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相肽的快速合成

  摘要：

  已经开发了快速微波辅助溶液相肽合成方案。50°C，40 W的反应温度和28分钟的短偶联时间可实现肽的无消旋合成，收率为50–80％。该方法同样容易适用于偶联侧链保护的氨基酸和未保护的氨基酸，表明反应性官能团的耐受性和高原子经济性。在二肽的情况下，DIC / HONB介导的偶联效果最好。在三肽和四肽的情况下，HATU / HOAt / DIEA成为了最佳的偶联组合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.028
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-4-(1H-imidazol-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of structurally diverse aminobenzimidazole tethered sultams and benzothiazepinones

  摘要：

  A solid-phase methodology to construct aminobenzimidazole tethered sultams and benzothiazepinones from commercial amino acids, amines, carboxylic acids, and sulfonyl chlorides is described. Coupling of Fmoc-Cys(Trt)-OH to resin-bound aminobenzimidazole scaffold provided an essential precursor for the construction of a variety of seven membered benzofused cyclic sulfonamides and thiazepinones via palladium catalyzed Buchwald-Hartwig type intramolecular cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.135