pCpCpA | 6899-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: pCpCpA
• 英文别名: CCA；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 6899-53-2
• 化学式: C₂₈H₃₈N₁₁O₂₁P₃
• 分子量: 957.592
• InChiKey: DWMWCWWJICMTQX-FIVCZYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  474
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  qclpbzCtp(qcp)bzCtp(qcl)bzAt 在 盐酸 、 氨 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 pCpCpA
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for insertion of the 5'-terminal phosphate group in the triester approach to oligoribonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a042

文献信息

• Transition States of Uncatalyzed Hydrolysis and Aminolysis Reactions of a Ribosomal P-Site Substrate Determined by Kinetic Isotope Effects
  作者：David A. Hiller、Minghong Zhong、Vipender Singh、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/bi901458x

  日期：2010.5.11

  carbonyl 18O and α-deuterium substitutions on uncatalyzed hydrolysis indicate the transition state is nearly tetrahedral. Kinetic isotope effects were also measured for aminolysis by hydroxylamine to study a reaction similar to the formation of a peptide bond. In contrast to hydrolysis, the large leaving group 18O isotope effect indicates the C−O3′ bond has undergone significant scission in the transition

  肽基-tRNA 的酯键在溶液中和在核糖体的催化下发生亲核攻击。为了表征未催化的水解反应，确定了肽释放模型、肽基-tRNA 模拟物水解的过渡态结构。在几个原子上测量了动力学同位素效应，这些原子可能会在过渡态中发生键合变化。羰基18 O 和 α-氘取代对未催化水解的大动力学同位素效应表明过渡态接近四面体。还测量了羟胺氨解的动力学同位素效应，以研究类似于形成肽键的反应。与水解相反，大离去基团18O同位素效应表明CO-O3'键在过渡态发生了显着断裂。较小的羰基18 O 和 α-氘效应与后来的过渡态一致。此处开发的测定也可用于测量核糖体催化反应的同位素效应。这些未催化的反应作为确定过渡态的哪些方面被核糖体稳定以实现速率提高的基础。