2-bromo-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine | 748875-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
• 英文别名: 6-bromo-N-methylbenzo[f][1,3]benzodioxol-5-amine
• CAS: 748875-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: ZRFOKZQKTUPXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine 在 palladium diacetate 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-bromo-3-isopropoxy-2-methoxybenzyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd

  摘要：

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822371
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-bromo-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of a New Skeletal Compound Benzonaphthazepine by Regioselective C-H Activation Utilizing the Intramolecular Coordination of an Amine to Pd

  摘要：

  本研究描述了利用钯试剂从 N-溴苄基萘胺合成新骨架化合物苯并萘氮杂卓的新方法。在使用钯试剂对 N-溴苄基萘胺进行双芳基偶联反应时，苄基氨基与钯的分子内配位会导致相对于萘环上胺基的周位上的 C-H 发生区域选择性活化，从而以良好甚至极佳的收率生成苯并萘氮杂卓。萘环 C7 处取代基的体积会影响双芳基偶联反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822371