(1R*,2R*)-1,2-dihydroxy-1-phenyl-3-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R*,2R*)-1,2-dihydroxy-1-phenyl-3-octene
• 英文别名: (E,1S,2S)-1-phenyloct-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RCFGYVYJJQFZCJ-NNBBXFQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-1,2-dihydroxy-1-phenyl-3-octene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-Butyl-4-iodo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-ol 、 (2R,3S,4R,5S)-5-Butyl-4-iodo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical features of iodocyclisations of 3-alkene-1,2-diols to β-hydroxytetrahydrofurans

  摘要：

  5-endo-Iodocyclisations of stereoisomers of 3-alkene-1,2-diols 9, 12, 15 and 18 are stereoselective and provide an efficient route to beta-hydroxytetrahydrofurans. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00613-4
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R*,2R*)-1,2-dihydroxy-1-phenyl-3-octene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical features of iodocyclisations of 3-alkene-1,2-diols to β-hydroxytetrahydrofurans

  摘要：

  5-endo-Iodocyclisations of stereoisomers of 3-alkene-1,2-diols 9, 12, 15 and 18 are stereoselective and provide an efficient route to beta-hydroxytetrahydrofurans. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00613-4

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of vicinal diols by stannous chloride-mediated addition of hydroxyallylic stannanes to aldehydes
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuya Azuma、Kensuke Tsuruwa、Srinivasarao Arulananda Babu、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.137

  日期：2009.7

  A new protocol for the synthesis of vicinal diols was accomplished by the reaction of unprotected α-hydroxymethylmetals, as hydroxymethyl anion equivalents, with aldehydes. The treatment of hydroxyallylic stannanes, which were prepared from α,β-unsaturated aldehydes and Bu3SnLi in situ, with various aldehydes gave but-3-en-1,2-diols in the presence of SnCl2. The stereochemistry of the diol and olefin

  通过未保护的α-羟甲基金属（如羟甲基阴离子当量）与醛的反应，完成了邻位二醇合成的新方案。由α，β-不饱和醛和Bu 3 SnLi原位制备的羟基锡烷与各种醛的处理在SnCl 2存在的情况下可生成3-en-1,2-二醇。二醇和烯烃部分的立体化学分别显示出顺-和E-选择性。我们提出以下反应机制；SnCl 2对羟基烯丙基锡进行金属重金属化产生重排的烯丙基锡（II）物种，该物种通过环状过渡态进行醛加成反应。未保护的羟基部分与锡（II）中心之间的严格相互作用说明了选择性。
• Synthesis of nonracemic y-alkoxy allylstannanes by stereospecific anti[1,3]-stannyl migration
  作者：James A. Marshall、Wei Yi Gung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99643-6

  日期：1989.1
• Stereochemical features of iodocyclisations of 3-alkene-1,2-diols to β-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Sean P Bew、Jenny M Barks、David W Knight、Robert J Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00613-4

  日期：2000.6

  5-endo-Iodocyclisations of stereoisomers of 3-alkene-1,2-diols 9, 12, 15 and 18 are stereoselective and provide an efficient route to beta-hydroxytetrahydrofurans. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.