Si-Phenyl-N,N'-dipropyl-silanediamine | 40168-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Si-Phenyl-N,N'-dipropyl-silanediamine
• 英文别名: N-[phenyl(propylamino)silyl]propan-1-amine
• CAS: 40168-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂Si
• 分子量: 222.406
• InChiKey: OEJFJFBLDCUHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 苯硅烷 在 iron(II)β-diketiminate complex 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到Si-Phenyl-N,N'-dipropyl-silanediamine
  参考文献：
  名称：

  寻求富含杂原子的化合物：硅烷催化铁催化脱氢偶联的合成和机理研究

  摘要：

  提出了使用铁预催化剂（1）对硅烷与胺，膦和醇进行脱氢偶联的详细合成研究。我们提供了30多个氨基硅烷合成实例，以及使用MeBnNH和MePhSiH 2进行的动力学研究作为耦合伙伴。动力学研究表明与硅烷发生可逆反应，生成氨基硅烷，然后生成Fe-氢化物二聚体，该二聚体与胺进行限速质子分解，在过渡态下具有NH键断裂，与初始KIE为2.42（3）一致。深入分析了二聚体作为循环中间体的存在。除此之外，我们还研究了膦基硅烷形成的底物范围，该范围显示了优先的杂脱氢偶联，使膦基硅烷与伯硅烷和仲硅烷一起生成。也可以制备甲硅烷基醚，并且含有烯烃官能度的醇不显示任何还原双键的趋势。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01440

文献信息

• Photoactivated silicon–oxygen and silicon–nitrogen heterodehydrocoupling with a commercially available iron compound
  作者：Matthew B. Reuter、Michael P. Cibuzar、James Hammerton、Rory Waterman

  DOI：10.1039/c9dt04870g

  日期：——

  Silicon-oxygen and silicon-nitrogen heterodehydrocoupling catalyzed by the commercially available cyclopentadienyl dicarbonyl iron dimer [CpFe(CO)2]2 (1) under photochemical conditions is reported. Reactions between alcohols and PhSiH3 with catalytic 1 under visible-light irradiation produced silyl ethers quantitively. Reactions between either secondary or tertiary silanes and alcohols also produced

  报道了在光化学条件下由市售的环戊二烯基二羰基铁二聚体[CpFe（CO）2] 2（1）催化的硅-氧和硅-氮杂脱氢偶联。在可见光照射下，醇与PhSiH3与催化剂1的反应定量生成了甲硅烷基醚。仲硅烷或叔硅烷与醇之间的反应也产生了甲硅烷基醚，但是，这些反应的特点是反应时间更长且转化率较低。伯胺或仲胺与硅烷与催化剂1的反应显示出混合效率，其转化率为20-100％。机理研究表明，甲硅烷基铁化合物在键形成步骤中不重要，并提出了亲核性醇盐或酰胺中间体。最重要的，
• Dehydrocoupling reactions of amines with silanes catalyzed by [(Et2N)3U][BPh4]
  作者：Jia Xi Wang、Aswini K Dash、Jean Claude Berthet、Michel Ephritikhine、Moris S Eisen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00410-1

  日期：2000.9

  Dehydrocoupling reactions of primary amines RNH2 with PhSiH3 were catalyzed by [(Et2N)3U][BPh4] to give the corresponding aminosilanes PhSiH3−n(NHR)n (n=1–3), the relative yields of the products were found to be dependent on the experimental conditions and on the nature of R. For a primary silane (PhSiH3), the reactivity of RNH2 follows the order primary>secondary>tertiary. Similar dehydrocoupling

  [（Et 2 N）3 U] [BPh 4 ]催化伯胺RNH 2与PhSiH 3的脱氢偶联反应，得到相应的氨基硅烷PhSiH 3- n（NHR）n（n = 1-3），相对产率发现产物的不同取决于实验条件和R的性质。对于伯硅烷（PhSiH 3），RNH 2的反应活性遵循主要>次要>第三级的顺序。发现使用仲胺与仲硅烷的类似的脱氢偶联反应反应性较低。发现在室温下，硅烷的同质加氢偶联不是竞争性反应。在[（RNH）3 U] [BPh 4 ]与PhSiH 3的反应中可能形成的氢化物[（RNH）2 UH] [BPh 4 ]可能是催化循环的中间产物。
• Amido Ca(<scp>ii</scp>) complexes supported by Schiff base ligands for catalytic cross-dehydrogenative coupling of amines with silanes
  作者：Natalia V. Forosenko、Ivan V. Basalov、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Elena S. Shubina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1039/c8dt01130c

  日期：——

  LCa[N(SiMe3)2](THF) (1–4) coordinated by Schiff base ligands L1–4 were synthesized via an amine elimination reaction between proligands L1–4H and a bisamido complex Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2 in good yield. Unlike Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2, the reactions of M[N(SiMe3)2]2(THF)2 (M = Yb, Sm) with proligands L1–4H do not lead to the formation of the target Ln(II) amido complexes. The reaction of Yb[N(SiMe3)2]2(THF)2

  一系列酰氨钙的络合物LCA [N（森达3）2 ]（THF）（1-4由席夫碱配位）配体L 1-4合成通过胺消去前配体之间升反应1-4 H和双酰胺络合物Ca [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2的产率高。与Ca [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2不同，M [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2（M = Yb，Sm）与配体L 1–4的反应H不会导致形成目标Ln（II）酰胺络合物。Yb [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2与L 1 H的反应伴随着喹啉环的分子内C–H键活化，并导致由新的三阴离子[NNNNOO]配位的配合物6的形成。配体。酰胺配合物1和4与PhSiH 3的反应不允许制备相关的氢化物，但是由于配体再分布反应而提供均一的双（酚盐）配合物5和7。酰胺复合物1-4被评估为硅烷（PhSiH 3，Ph（Me）SiH 2和Ph 3 SiH）与脂肪族，芳香族和环状胺（RNH 2和R
• Seeking Heteroatom-Rich Compounds: Synthetic and Mechanistic Studies into Iron Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes
  作者：Danila Gasperini、Andrew K. King、Nathan T. Coles、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01440

  日期：2020.6.5

  aminosilane synthesis along with kinetic studies using MeBnNH and MePhSiH2 as coupling partners. The kinetic studies suggest a reversible reaction with silane which generates aminosilane and an Fe-hydride dimer that undergoes rate-limiting protonolysis with amine with N–H bond cleavage in the transition state, consistent with a primary KIE of 2.42(3). The presence of dimers as on-cycle intermediates was analyzed

  提出了使用铁预催化剂（1）对硅烷与胺，膦和醇进行脱氢偶联的详细合成研究。我们提供了30多个氨基硅烷合成实例，以及使用MeBnNH和MePhSiH 2进行的动力学研究作为耦合伙伴。动力学研究表明与硅烷发生可逆反应，生成氨基硅烷，然后生成Fe-氢化物二聚体，该二聚体与胺进行限速质子分解，在过渡态下具有NH键断裂，与初始KIE为2.42（3）一致。深入分析了二聚体作为循环中间体的存在。除此之外，我们还研究了膦基硅烷形成的底物范围，该范围显示了优先的杂脱氢偶联，使膦基硅烷与伯硅烷和仲硅烷一起生成。也可以制备甲硅烷基醚，并且含有烯烃官能度的醇不显示任何还原双键的趋势。