3-chloro-3-(2,4,6-trichlorophenyl)azo-(5α)-cholestane | 1289377-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-(2,4,6-trichlorophenyl)azo-(5α)-cholestane
• CAS: 1289377-96-3
• 化学式: C₃₃H₄₈Cl₄N₂
• 分子量: 614.57
• InChiKey: XPGSJBQEQZMYLN-INLAKYBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(2,4,6-trichlorophenyl)azo-(5α)-cholestane 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1R-[1α(R*),3aβ,3bα,5aβ,12aα,12bβ,14aα]]-1-(1,5-dimethylhexyl)-1,2,3,3a,3b,4,5,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydro-12a,14a-dimethyl-9-(2,4,6-trichlorophenyl)-8-vinylcyclopenta[5,6]naphtho[2,1-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]azepinium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]-三唑并环化的3-氮杂-A-全胆甾醇的合成-一类新型的五环化合物。

  摘要：

  进行这项研究来研究衍生自5alpha-cholestan-3-one的偶氮碳鎓盐对1,3-偶极环加成反应的逆电子反应性，以产生前所未有的甾族杂环衍生物，即[1,2,4]-三唑并环化的3-氮杂-A-全胆甾醇8和11和苦味酸盐12。合成步骤包括将3与次氯酸叔丁基酯氧化为生化氯偶氮化合物4，通过作用生成1-氮杂-2-氮杂苯并戊烯阳离子5。与等摩尔的五氯化锑结合，并通过环加成至三键，然后环扩大，与腈和炔烃分子截获。化合物的结构主要基于分析和光谱数据以及先前发表的关于8a的X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.01.016
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 chromium(VI) oxide 、 次氯酸叔丁酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-chloro-3-(2,4,6-trichlorophenyl)azo-(5α)-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of [1,2,4]-Triazolo-annulated 3-Aza-A-homocholestane Derivative: A Novel Pentaheterocyclic Ring System

  摘要：

  一种新型五杂环体系，源自(5α)-胆甾烷-3-酮，即[1R-[1α(R*)，3aβ，3bα，5aβ，12aα，12bβ，14aα]]-1-(1，5-二甲基己基)-1，2，3，3a，3b，4，5，11，12，12a，12b，13，14，14a-十四氢-8，12a，14a-三甲基-9-(2，4，6-三氯苯基)-环戊并[5，6]萘并[2，1-d][1，2，4]三唑并[1，5-a]氮杂卓六氯锑酸盐(6)，通过1-氮杂-2-氮杂烯丙基阳离子4与乙腈三键的逆电子需求1，3-偶极环加成反应合成，随后进行环扩大。通过NMR、IR和高分辨质谱确定了6的结构，并通过X射线晶体学分析得到了明确的证实。标题化合物在单斜晶系空间群P2-1下结晶，参数为a = 8.163(3) Å，b = 11.214(4) Å，c = 24.191(9) Å，α = 90°，β = 97.740(5)°，γ = 90°。五元三唑环基本上是平面的，具有芳香性，而七元氮杂卓环不是平面的，而是采取类似椅式的构象。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9880-x