4-(4-氯苯基)-2-甲基-1,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 | 169132-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-2-甲基-1,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑
• 中文别名: 羟基乙硫基甲丙烯酰酸酯
• 英文名称: (4RS)-2-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1,4-dihydropyrimido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydropyrimido<1,2-a>benzimidazole；1,4-Dihydro-4-(4-chlorophenyl)-2-methylpyrimido(1,2-a)benzimidazole；4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 169132-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃
• 分子量: 295.771
• InChiKey: CCZUUHZCSDUXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 2-氨基苯并咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到4-(4-氯苯基)-2-甲基-1,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑及其生物活性

  摘要：

  唑并嘧啶系列化合物及其二氢衍生物表现出广泛的生理活性[1-6]。然而，关于嘧啶并 [1,2-a] 苯并咪唑 [7-9] 的生物活性的报道很少，而且文献中根本没有关于它们的二氢类似物的信息。同时，1,4-二氢嘧啶并[1,2a]苯并咪唑含有结构片段，这些片段构成了许多众所周知的制剂的一部分，例如氟哌啶醇、匹莫齐特、卡比丁、吡拉齐多和印卡山[10]。在目前的工作中，我们合成了几种二氢嘧啶并 [1,2-a] 苯并咪唑 (IIIa-f)，研究了它们对中枢神经系统 (CNS) 和动脉压 (AP) 的影响，并确定了它们的毒性。芳族二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物通过2-氨基苯并咪唑(I)与c~缩合合成，

  DOI：

  10.1007/bf02220015

文献信息

• Synthesis and structural elucidation of pyrimido-[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles and fused derivatives. i. dihydropyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Dalai Abou El Ella、Edith Gößnitzer、Winfried Wendelin

  DOI：10.1002/jhet.5570330228

  日期：1996.3

  The condensation of 2-benzimidazolarnine (4, BIA) with α,β-unsaturated ketones 1 affords, according to Desenko, Orlov et al. [12,13], 1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles (1,4-DHPBI, 5I). However, the described ring closure reactions could a priori also yield isomeric 1,2-DHPBI 8I or tautomers of DHPBIs 5I and 8I. An unequivocal proof for the postulated structures 5I was not presented. We prepared

  根据Desenko，Orlov等人的说法，2-苯并咪唑氮丙氨酸（4，BIA）与α，β-不饱和酮1的缩合反应。[12，13]，1，4-二氢嘧啶基[1，2- a ]苯并咪唑（1，4- DHPBI，5I）。然而，所描述的闭环反应也可以事先产生异构的1,2- DHPBI 8I或DHPBI 5I和8I的互变异构体。没有提出假定结构5I的明确证据。我们制备，如所描述的[12,13]，BIA -chalcone-和BIA -benzalacetone缩合物X和Y，5A，电子或8a，e，以及它们的盐酸盐。一维和二维高分辨率NMR分析表明，仅生成了异构体5a，e和盐5a，e ·HCl。在DMSO-d 6中，这些异构体仅以1,4-二氢互变异构体5a，eI和5a，eI ·HCl的形式存在。在三氟乙酸3,4-二氢互变异构体5α，EIII ·CF 3 COOH除了互变异构体的图5a，EI·CF 3 COOH（≈1：
• 1,4-Dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles and their biological activity
  作者：V. V. Lipson、S. M. Desenko、V. D. Orlov、E. N. Ryndina、A. V. Chuvurin、N. I. Gorbenko、A. A. Kirichenko

  DOI：10.1007/bf02220015

  日期：1994.2

  and inkazan [10]. In the present work we have synthesized several dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles (IIIa-f), studied their effect on the central nervous system (CNS) and arterial pressure (AP), and determined their toxicity. Aromatic dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives were synthesized by condensing 2-aminobenzimidazole (I) with c~,/3-unsamrated ketones in IMF.

  唑并嘧啶系列化合物及其二氢衍生物表现出广泛的生理活性[1-6]。然而，关于嘧啶并 [1,2-a] 苯并咪唑 [7-9] 的生物活性的报道很少，而且文献中根本没有关于它们的二氢类似物的信息。同时，1,4-二氢嘧啶并[1,2a]苯并咪唑含有结构片段，这些片段构成了许多众所周知的制剂的一部分，例如氟哌啶醇、匹莫齐特、卡比丁、吡拉齐多和印卡山[10]。在目前的工作中，我们合成了几种二氢嘧啶并 [1,2-a] 苯并咪唑 (IIIa-f)，研究了它们对中枢神经系统 (CNS) 和动脉压 (AP) 的影响，并确定了它们的毒性。芳族二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物通过2-氨基苯并咪唑(I)与c~缩合合成，