4-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 22186-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 22186-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD01411524
• 分子量: 263.724
• InChiKey: WJWXCBYJZNQSNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4’-氯苯乙酮盐酸盐 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4-(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane

  摘要：

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。

  DOI：

  10.1039/c5cc00123d

文献信息

• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc00123d

  日期：——

  A palladium-catalysed approach to α-nitroketonesviacarbonylative α-arylation of nitromethane is presented, thus providing easy access to key intermediates and important heterocycles.

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。