N-乙酰-L-瓜氨酸 | 33965-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-瓜氨酸
• 英文名称: N-alpha-acetylcitrulline
• 英文别名: N-acetyl citrulline；N-Acetyl-L-citrulline；(2S)-2-acetamido-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
• CAS: 33965-42-3
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: WMQMIOYQXNRROC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  55 - 56°C
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-瓜氨酸 、 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.6%的产率得到methyl (3S)-3-[[2-[[(2S)-2-acetamido-5-(carbamoylamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[4-[4-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTEGRIN TARGETING LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS CIBLANT UNE INTÉGRINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了具有血清稳定性和与细胞表达的受体ανβ6亲和力的合成ανβ6整合素配体的公式（I）。所述配体可用于向表达ανβ6整合素的细胞输送载荷分子，例如RNAi剂或其他基于寡核苷酸的化合物，从而促进这些细胞对载荷分子的摄取。本文还描述了包括ανβ6整合素配体的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2022056286A1

文献信息

• [EN] SKELETAL MUSCLE DELIVERY PLATFORMS AND METHODS OF USE<br/>[FR] PLATEFORMES D'ADMINISTRATION À DES MUSCLES SQUELETTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARROWHEAD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022056269A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present disclosure relates to delivery platforms that specifically and efficiently direct payloads to skeletal muscle cells in a subject, in vivo. The delivery platforms diclosed herein include targeting ligands (such as compounds that have affinity for integrins, including alpha- v-beta-6) and pharmacokinetic/pharmacodynamic (PK/PD) modulators, to facilitate the delivery of payloads to cells, including to skeletal muscle cells. Suitable payloads for use in the delivery platforms disclosed herein include RNAi agents, which can be linked or conjugated to the delivery platofrms, and when delivered in vivo, provide for the inhibition of gene expression in skeletal muscle cells. Pharmaceutical compositions that include the skeletal muscle cell delivery platform are also described, as well as methods of use for the treatment of various diseases and disorders where delivery of a therapeutic payload to a skeletal muscle cell is desirable.

  本公开涉及将有效载荷有针对性地且高效地引导至体内骨骼肌细胞的传递平台。所述传递平台包括靶向配体（例如具有亲和力的化合物，包括α-v-β-6整合素）和药代动力学/药效学（PK/PD）调节剂，以促进有效载荷传递到细胞，包括骨骼肌细胞。适用于本公开的传递平台的有效载荷包括RNAi剂，可以链接或结合到传递平台上，在体内传递时，可以抑制骨骼肌细胞的基因表达。还描述了包括骨骼肌细胞传递平台的药物组合物，以及用于治疗各种疾病和疾病的方法，其中传递治疗有效载荷至骨骼肌细胞是可取的。
• Cosmestic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamic acid derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酸衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。
• Cosmetic composition containing DOPA derivatives
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0580409A2

  公开（公告）日：1994-01-26

  A composition for topical application to human hair or skin contains a chemical analogue of dihydroxyphenyl alanine (DOPA). This chemical analogue can be absorbed by skin or by a hair follicle and metabolised in-vivo, thus leading to the formation of melanin in skin or to the growth of melanin-pigmented hair. Consequently the composition can give controlled skin darkening to mimic sun-induced tanning or can bring about the growth of dar hair in place of the grey or white hair.

  一种用于人体毛发或皮肤局部涂抹的组合物含有一种二羟基苯丙氨酸（DOPA）的化学类似物。这种化学类似物可被皮肤或毛囊吸收并在体内代谢，从而导致皮肤黑色素的形成或黑色素毛发的生长。因此，这种成分可以控制皮肤变黑，模拟日光引起的晒黑，或使灰发或白发长出黑发。
• Cosmetic composition containing hair-growth promoter
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0571198A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamine derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酰胺衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。
• Topical composition comprising N-acetylaldosamines or N-acetylamino acids
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1639994A2

  公开（公告）日：2006-03-29

  Compositions comprising N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl compounds are useful to alleviate or improve various cosmetic conditions and dermatological disorders, including changes or damage to skin, nail and hair associated with intrinsic aging and/or extrinsic aging, as well as changes or damage caused by extrinsic factors. N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids, and related N-acetyl composition may further comprise a cosmetic, pharmaceutical or other topical agent to enhance or create synergetic effects.

  包含 N-乙酰-醛胺，N-乙酰基氨基酸和相关 N-乙酰基化合物的组合物可用于缓解或改善各种美容状况和皮肤病，包括与内在老化和/或外在老化相关的皮肤、指甲和头发的变化或损伤，以及由外在因素引起的变化或损伤。N-acetyl-aldosamines, N-acetylamino acids 和相关的 N-acetyl 组合物可进一步包含化妆品、药物或其他外用制剂，以增强或产生协同效应。