(20S)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-20-methylpregna-5,16-dien-21-oate | 115019-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-20-methylpregna-5,16-dien-21-oate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 115019-37-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃Si
• 分子量: 486.811
• InChiKey: SMLUVQHROVZXGK-ITJHCHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-20-methylpregna-5,16-dien-21-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （20 R）-和（20 S）-甾族侧链的新立体选择性合成

  摘要：

  （E）-乙基3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基pregna-5,17-dien-21-oate与二异丙基氨基锂反应，再由烷基卤化物形成，主要形成（20 S）-烷基化产物，分离收率> 88％ ; 还描述了对（20 R）-和（20 S）-甾族侧链的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000342
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (20S)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-20-methylpregna-5,16-dien-21-oate
  参考文献：
  名称：

  （20 R）-和（20 S）-甾族侧链的新立体选择性合成

  摘要：

  （E）-乙基3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基pregna-5,17-dien-21-oate与二异丙基氨基锂反应，再由烷基卤化物形成，主要形成（20 S）-烷基化产物，分离收率> 88％ ; 还描述了对（20 R）-和（20 S）-甾族侧链的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000342

文献信息

• New stereoselective synthesis of 20S and 20R steroidal side chains. Remarkable stereoselectivity differences between saturated and .alpha.,.beta.-unsaturated steroidal esters
  作者：Toshiro Ibuka、Tooru Taga、Tetsuro Shingu、Masako Saito、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00252a013

  日期：1988.8
• IBUKA, TOSHIRO;TAGA, TOORU;NISHII, SHINJI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 342-344
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TAGA, TOORU、NISHII, SHINJI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA, TOSHIRO;TAGA, TOORU;SHINGU, TETSURO;SAITO, MASAKO;NISHII, SHINJI;Y+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 3947-3952
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TAGA, TOORU、SHINGU, TETSURO、SAITO, MASAKO、NISHII, SHINJI、Y+

  DOI：——

  日期：——