5-((1R,2S,E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1595276-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((1R,2S,E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1595276-26-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: RLXKMQSBTKBPLC-MQADGVMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1R,2S,E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (7'R,8'R)-7'-(3',4'-dimethoxyphenyl)-8'-methyl-7',8'-dihydronaphtho[4,5-d][1,3]dioxol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化[3,3]重排/弗里德尔-克拉夫特化法立体控制合成的Tetralone和萘基型木质素

  摘要：

  据报道，立体选择性单锅氧化[3,3]σ重排/ Friedel-Crafts芳基化反应可提供对映体富集的苯甲基化合物。几种四氢萘酮和萘基木脂素天然产物的简明合成证明了这种新转化的效用，其中许多具有抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201307659
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 5-((1R,2S,E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 、 5-((1R,2S,Z)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-methylbut-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化[3,3]重排/弗里德尔-克拉夫特化法立体控制合成的Tetralone和萘基型木质素

  摘要：

  据报道，立体选择性单锅氧化[3,3]σ重排/ Friedel-Crafts芳基化反应可提供对映体富集的苯甲基化合物。几种四氢萘酮和萘基木脂素天然产物的简明合成证明了这种新转化的效用，其中许多具有抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201307659