METHYL (6R,7R,4'R)-7-(2',2'-DIMETHYL-5'-OXO-4'-PHENYL-IMIDAZOLIDIN-1'-YL)-3-CHLORO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO [4,2,0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE | 134450-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: METHYL (6R,7R,4'R)-7-(2',2'-DIMETHYL-5'-OXO-4'-PHENYL-IMIDAZOLIDIN-1'-YL)-3-CHLORO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO [4,2,0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE
• CAS: 134450-81-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃O₄S
• 分子量: 421.904
• InChiKey: XNAKOFBFNQEZHM-SUYBPPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  METHYL (5R,6R,7R,4'R)-7-(2', 2'-DIMETHYL-3'-NITROSO-5'-OXO-4'-PHENYL-IMIDAZOLIDIN-1'-YL)-3-HYDROXY-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4,2,0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE-5-OXIDE 、 methyl (5S,6R,7R,4'R)-7-(2',2'-dimethyl-3'-nitroso-5'-oxo-4'-phenyl-imidazolidin-1'-yl)-3-hydroxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4,2,0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide 在 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 METHYL (6R,7R,4'R)-7-(2',2'-DIMETHYL-5'-OXO-4'-PHENYL-IMIDAZOLIDIN-1'-YL)-3-CHLORO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO [4,2,0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLATE
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-chloro-cefem compounds

  摘要：

  该过程包括一系列阶段，主要包括保护氨苄青霉素侧链的官能团、酸基的酯化、氧化成亚砜、将噻唑环扩展为噻嗪环、对获得的外源亚甲烯基头孢菌素衍生物进行臭氧裂解、用氯取代羟基并解除官能团保护，其中一些阶段的顺序可以变化而不影响最终结果。

  公开号：

  US05229509A1