2-vinylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline] | 1373115-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-vinylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline]
• 英文别名: (2'R,3S)-2'-ethenylspiro[1,2-dihydroindole-3,1'-cyclopentane]
• CAS: 1373115-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: BBUFXJJRAASTIJ-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-vinylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline] 、 、
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基脱芳香化和立体定向迁移对螺环戊烷-1,3'-吲哚和2,3,4,9-四氢-1H-咔唑的对映选择性合成

  摘要：

  扭曲的环：五元螺环吲哚烯的高度对映选择性结构是通过铱催化的吲哚分子内烯丙基芳烃脱芳香作用实现的。这些螺环戊烷-1,3'-吲哚产物的立体定向迁移提供了对映体富集的2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201107677

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Tandem Spirocyclization/Reduction of 3-Allenylindoles: Access to Functionalized Vinylic Spiroindolines
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03835

  日期：2019.12.6

  A highly selective rhodium-catalyzed tandem spirocyclization/reduction of 3-allenylindoles is reported. By employing a Hantzsch ester as reductant, vinylic spiroindolines are obtained in excellent yields as well as diastereo- and enantioselectivity. In addition, the reaction’s synthetic utility is highlighted by broad functional group compatibility and exemplified by a gram scale reaction with subsequent

  报道了3-烯基吲哚的高选择性铑催化的串联螺环化/还原。通过使用汉茨sch酯作为还原剂，可以获得优异的产率以及非对映和对映选择性的乙烯基螺二吲哚啉。另外，该反应的合成效用以广泛的官能团相容性突出，并以克级反应和随后的各种转化为例进行了举例说明。