4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside | 1379653-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-(2-chloroacetyl)oxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-3-(4-oxopentanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1379653-33-4
• 化学式: C₅₀H₄₈Cl₂O₂₀
• 分子量: 1039.83
• InChiKey: WVHFSRRHHNHRII-VTMYGNNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside 、 三氯乙腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-chloroacetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的连接区域合成各种硫酸化的生物素化寡糖。

  摘要：

  三糖β-D-GlcpA-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 3）-β-D-Galp的各种磺化物的生物素化缀合物集合的合成，本文首次报道了在蛋白聚糖的连接区域中遇到的结构。使用常见的关键中间体以不同的方式实现了高效且立体控制的制备。这些分子应该是有用的探针，用于研究蛋白聚糖生物合成中分叉点处涉及的糖基转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-methoxyphenyl O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的连接区域合成各种硫酸化的生物素化寡糖。

  摘要：

  三糖β-D-GlcpA-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 3）-β-D-Galp的各种磺化物的生物素化缀合物集合的合成，本文首次报道了在蛋白聚糖的连接区域中遇到的结构。使用常见的关键中间体以不同的方式实现了高效且立体控制的制备。这些分子应该是有用的探针，用于研究蛋白聚糖生物合成中分叉点处涉及的糖基转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.039