1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 88261-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 88261-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 391.542
• InChiKey: CKNKVJUFFJPZJT-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含5-硫-1-岩藻糖的血型抗原H 2型和Lewis X（Le x）的合成

  摘要：

  合成了两种血型抗原，分别是H型2和Lewis X三糖，它们含有5-硫基-1-岩藻糖而不是1-岩藻糖。使用2-叠氮基-2-脱氧乳糖衍生物11作为常见的二糖中间体。通过三氯乙亚氨酸酯方法对1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧乳糖的衍生物的2'-OH和3-OH基团的5-硫-1-岩藻糖基化立体选择性地得到α-连接的三糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00124-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranose 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Boeckel, C. A. A. van; Aelst, S. F. van; Beetz, T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 415 - 416

  摘要：

  DOI：