5-oxo-4(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoic acid isobutyl ester | 279675-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-4(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoic acid isobutyl ester
• 英文别名: 2-methylpropyl (4S)-5-oxo-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 279675-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₅
• 分子量: 362.638
• InChiKey: ORCCOKHGARISQW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 5-oxo-4(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoic acid isobutyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1(R)-4'(S)-(1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-4'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester 、 1(S)-4'(S)-(1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-4'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-(methoxymethylcarbamoyl)-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butyric acid isobutyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 以86%的产率得到5-oxo-4(S)-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentanoic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4