(+/-)-tetrahydrocerulenin | 64838-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-tetrahydrocerulenin
• 英文别名: (2S,3R)-3-nonanoyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 64838-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: OKJJXKSUEUHANI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-epoxy-4-hydroxydodecanamide 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(+/-)-tetrahydrocerulenin
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a016

文献信息

• Structure−Activity Studies of Cerulenin Analogues as Protein Palmitoylation Inhibitors
  作者：David S. Lawrence、Jack T. Zilfou、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm980591s

  日期：1999.12.2

  for optimal transformation by H-ras and N-ras. We have demonstrated that the natural product cerulenin ([2R,3S]-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans,trans-dodecadienamide) inhibits the palmitoylation of H-ras- and N-ras-encoded p21s in parallel with inhibition of cell proliferation. More than 30 analogues of cerulenin, both aromatic and aliphatic, with various chain lengths and amide substitutions, have been

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基
• Cerulenin Analogues as Inhibitors of Efflux Pumps in Drug-resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Florian Diwischek、Joachim Morschhäuser、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.200800160

  日期：2009.3

  The fatty acid synthesis inhibitor cerulenin and the structurally unrelated Golgi transport inhibitor brefeldin A are substrates for both types of efflux pumps in Candida albicans. In an effort to overcome efflux pump‐mediated drug resistance in Candida albicans, cerulenin analogues were generated using a variety of synthesis pathways. The so obtained cerulenin derivatives were tested on multidrug‐resistant

  ABC 转运蛋白 Cdr1 和 Cdr2 或主要促进因子 Mdr1 的过度表达会导致人类真菌病原体白色念珠菌的多药耐药。脂肪酸合成抑制剂 cerulenin 和结构无关的高尔基体转运抑制剂 brefeldin A 是白色念珠菌中两种类型的外排泵的底物。为了克服白色念珠菌中外排泵介导的耐药性，使用多种合成途径产生了蓝蓝素类似物。对如此获得的蓝藻素衍生物进行了多重耐药性白色念珠菌分离株的测试，这些分离株组成性地过度表达 Mdr1 或 Cdr1 和 Cdr2。与对照相比，发现其中一些化合物可将 Mdr1 介导的对布雷菲尔德菌素 A 的抗性降低多达八倍。
• Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds
  作者：Ann A. Jakubowski、Frank S. Guziec、Marsaru Sugiura、Coretta Chan Tam、Max Tishler

  DOI：10.1021/jo00346a016

  日期：1982.3