(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid (S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl ester (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester | 343601-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid (S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl ester (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-[(2S)-4-(2-chloroacetyl)oxy-3,3-dimethyl-1-[(4S,6S,8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]butan-2-yl] 5-O-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl] (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanedioate
• CAS: 343601-38-7
• 化学式: C₄₄H₆₇ClO₉Si
• 分子量: 803.549
• InChiKey: ALRPCZVVHFIERK-LCNGTSNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid (S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl ester (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-[1-(2-chloroacetyl)oxy-2-methylpropan-2-yl]-1,15-dihydroxy-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-19-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4
• 作为产物：
  描述：

  hydrogen (3R,1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate 、 Chloro-acetic acid (S)-3-hydroxy-4-((2S,7R,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2,2-dimethyl-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid (S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl ester (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。