5-pentadecyn-15-olide | 223400-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-pentadecyn-15-olide
• 英文别名: 1-Oxacyclohexadec-6-yn-2-one；1-oxacyclohexadec-6-yn-2-one
• CAS: 223400-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: UILXWAXLXSPUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentadecyn-15-olide 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-oxacyclohexadec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and olfactory properties of regioisomeric alkynolides and (Z)-alkenolides

  摘要：

  A general approach to the title compounds (Z)-9a-d via 8a-d from easily available starting materials is presented. The olfactory properties of these macrolides are discussed. A new synthesis of the precursor 7e of(Z)-ambrettolide (1) is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00041-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<3'-(9''-hydroxynonyl)-5'-oxo-2',5'-dihydroisoxazol-4'-yl>butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 iron(II) sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-pentadecyn-15-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and olfactory properties of regioisomeric alkynolides and (Z)-alkenolides

  摘要：

  A general approach to the title compounds (Z)-9a-d via 8a-d from easily available starting materials is presented. The olfactory properties of these macrolides are discussed. A new synthesis of the precursor 7e of(Z)-ambrettolide (1) is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00041-1

文献信息

• Synthesis and olfactory properties of regioisomeric alkynolides and (Z)-alkenolides
  作者：Jürgen Lehmann、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00041-1

  日期：1999.2

  A general approach to the title compounds (Z)-9a-d via 8a-d from easily available starting materials is presented. The olfactory properties of these macrolides are discussed. A new synthesis of the precursor 7e of(Z)-ambrettolide (1) is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.