N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucosamine | 37169-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucosamine
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucose；N-[(2R,3R,4R,5R)-5-hydroxy-1-oxo-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexan-2-yl]acetamide
• CAS: 37169-61-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: RZPNVODRLHDOKT-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucosamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-chloro-N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 C-芳基糖苷的异头锡烷的高度立体特异性交叉偶联反应

  摘要：

  我们证明，在具有极高立体控制水平的钯催化剂存在下，构型稳定的异头锡烷与芳族卤化物发生立体定向交叉偶联反应。除了广泛的底物范围（> 40 个例子）之外，该反应消除了亲核置换方法固有的关键问题，适用于（杂）芳烃、肽、药物、常见单糖和含有游离羟基的糖类。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07891
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-1,5-dihydroxyhexan-2-yl)acetamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aminocyclopentitol moieties of the hopanoids of Zymomonas mobilis and ‘Anacystis montana’

  摘要：

  细菌戊酸中的环戊糖醇单元的首次合成已经由D-氨基葡萄糖完成，并且已经研究了游离环戊糖醇作为糖苷酶抑制剂的潜在生物活性。

  DOI：

  10.1039/b304576e

文献信息

• IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Sollogoub Matthieu

  公开号：US20140296288A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure relates to iminosugar derivatives and processes for the preparation thereof. The disclosed compounds have glycosidase inhibiting properties, and are useful in the treatment of various diseases, such as type 2 diabetes, neurodegenerative diseases or lysosomal storage disorders. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and to their use as biochemical tools.

  本公开涉及亚胺糖衍生物及其制备方法。所披露的化合物具有糖苷酶抑制特性，并可用于治疗各种疾病，如2型糖尿病、神经退行性疾病或溶酶体贮积症。本公开还涉及包含所披露化合物的制药组合物以及它们作为生化工具的使用。