2-(羟基(苯基)甲基)-3-氧代丁酸乙酯 | 58929-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(羟基(苯基)甲基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 58929-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZJOBNUJZJOASPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  382.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 、 2-(羟基(苯基)甲基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三成分Biginelli反应：实验与理论机理相结合的研究

  摘要：

  Biginelli反应已通过直接输注电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了监测，参与此三组分反应的关键阳离子中间体已被拦截，并通过串联MS实验（ESI-MS / MS）进行了进一步表征。密度泛函理论计算也被用来研究为Biginelli反应提出的主要竞争机制的可行性。实验和理论结果被发现证实了Folkers和Johnson提出的亚胺机制，而没有任何与更高能量的Knoevenagel或烯胺机制直接相关的中间体可以被拦截。

  DOI：

  10.1002/chem.200900470