iodo(phenylseleno)methane | 153908-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodo(phenylseleno)methane
• 英文别名: Iodomethylselanylbenzene
• CAS: 153908-42-0
• 化学式: C₇H₇ISe
• 分子量: 296.997
• InChiKey: ZADZXMVZRGKKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodo(phenylseleno)methane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 1-[2-[(phenylseleno)methoxy]phenyl]-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯基硒化物 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 iodo(phenylseleno)methane
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x

文献信息

• Solvent Polarity Effects and Limited Acid Catalysis in Rearrangements of Model Radicals for the Methylmalonyl-CoA Mutase- and Isobutyryl-CoA Mutase-Catalyzed Isomerization Reactions
  作者：Pierre Daublain、John H. Horner、Andriy Kuznetsov、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ja049913+

  日期：2004.5.1

  The kinetics of reactions of models for the intermediate radicals formed in the methylmalonyl-CoA mutase- and isobutyryl-CoA mutase-catalyzed rearrangements were studied by laser flash photolysis methods. The aldehyde-containing model analogous to the propanal-3-yl radical reacted via 3-exo cyclization with rate constants that varied with solvent polarity (k in the range 2 x 105 to 1 x 107 s-1). The

  通过激光闪光光解方法研究了在甲基丙二酰辅酶 A 变位酶和异丁酰辅酶 A 变位酶催化重排中形成的中间自由基模型的反应动力学。类似于丙醛-3-基自由基的含醛模型通过 3-外环化反应，其速率常数随溶剂极性（k 在 2 x 105 到 1 x 107 s-1 的范围内）而变化。类似的含甲基酮的自由基反应速度要慢 2 个数量级，而含乙硫羰基的自由基类似物反应太慢，无法进行动力学测量。在乙酸中没有观察到酸催化，但 CF3CO2H 络合的自由基比未络合的自由基反应快 1 个数量级。结果表明，酶中通过氢键与酸键合形成的自由基的 3-exo 自由基环化，即所谓的“部分质子化”，不足以将反应加速到动力学能力点。自然界中自由基重排的解离机制被认为是另一种选择。
• Facile C-Se and C-S Bond Cleavages in Diorganyl Selenides and Sulfides by Iodine
  作者：Warô Nakanishi

  DOI：10.1246/cl.1993.2121

  日期：1993.12

  The C-Se and C-S bonds in ArSeCH2SeAr, PhCH2SeCH2SeCH2Ph, (p-t-BuC6H4SeCH2)2, 1,8-(MeSe)2C10H6, PhCH2SeMe, PhSCH2SPh, and PhCH2SCH2SCH2Ph are easily cleaved by iodine, while those of PhSe(CH2)3SePh, 1-MeSeC10H7, PhSeCH2I, and PhCH2SMe are not. The driving force of the reaction is also discussed.

  ArSeCH2SeAr、PhCH2SeCH2SeCH2Ph、(pt-BuC6H4SeCH2)2、1,8-(MeSe)2C10H6、PhCH2SeMe、PhSCH2SPh和PhCH2SCH2SCH2Ph中的C-Se和CS键很容易被碘裂解，而3PhSePh(CH1)的C-Se和CS键-MeSeC10H7、PhSeCH2I 和 PhCH2SMe 不是。还讨论了反应的驱动力。
• Intramolecular 1,4-addition of .alpha.-heteroatom-substituted radicals to .beta.,.beta.-disubstituted enones. Applications to tandem cyclizations
  作者：Seongkon Kim、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00026a030

  日期：1991.12