(5R)-5-allyl-1-[(2R)-2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl]-pyrrolidine-(2S)-2-carboxylic acid methyl ester | 596846-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-5-allyl-1-[(2R)-2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl]-pyrrolidine-(2S)-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 596846-52-5
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.572
• InChiKey: KQQPAVRRENLISZ-QONNDPFASA-N

物化性质

• 沸点：
  646.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-allyl-1-[(2R)-2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl]-pyrrolidine-(2S)-2-carboxylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(6R)-6-benzyl-6-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-(9aR)-2,3,5,6,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-(3S)-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-benzyl-but-3-enoic acid hydrochloride salt 在 四甲基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (5R)-5-allyl-1-[(2R)-2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl]-pyrrolidine-(2S)-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7