tetra-O-methylcurculigine | 155683-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetra-O-methylcurculigine
• 英文别名: tetramethylcurculigine；(4R,5R)-1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentan-1-one
• CAS: 155683-06-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₂
• 分子量: 552.576
• InChiKey: IPJQHKADNMXCQS-OHGANORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-methylcurculigine 反应 72.0h， 生成 1,5-bis(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydroxy-pentan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Norlignan glucosides from Curculigo recurvata

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(06)80122-6
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methylnyasicoside 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tetra-O-methylcurculigine
  参考文献：
  名称：

  山茱cur中的三种新成分和对山药苷中C-2立体化学的修订

  摘要：

  继续研究卷柏Curcurigo capitulata的根茎成分，提供了三种新化合物，包括两种降级酚葡糖苷，姜黄素（2）和（1S，2R）-O-甲基葡糖苷（3），和邻呋喃呋喃酮，（9）。前两种化合物的特征是它们的四-O-甲基衍生物。化合物2具有具有1R，2R构型的葡糖基融合的骨架。生物遗传学的考虑导致将以前分配的苦瓜苷（1）的2S构型修改为2R，这一点已通过NOE研究了其四-O-甲基衍生物的丙酮化物得到了证实。还通过前者与（1R，2R）-四-O-甲基-1-O-的化学相关性建立了四-O-甲基-1-O-甲基姜黄素（7a）和异姜黄素（8a）中的2R构型。甲基山梨糖苷（10a）。

  DOI：

  10.1021/np980364t