α-Hiv-Val methyl ester | 92316-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Hiv-Val methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 92316-64-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: DYTVYDVNJBXBMW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hiv-Val methyl ester 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 生成 N-((R)-α-[1]naphthylcarbamoyloxy-isovaleryl)-D-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMIDOMYCIN, A NEW ANTIBIOTIC FROM A STREPTOMYCES SPECIES, CHEMICAL STRUCTURE

  摘要：

  Amidomycin是一种主要对酵母菌具有活性的抗生素，已从链霉菌属中分离出来。该化合物C₁₀H₆₈O₁₂N₄是中性的，具有光学活性，不含不饱和度，也没有特征性的光吸收峰值。它由4摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸交替连接形成一个24元环（I）。这种结构是根据以下观察而确定的：在温和的碱性水解中，4摩尔碱被消耗，并形成一个羟基酸C₁₀H₁₉O₄N（II）。后者经蒸馏得到一个结晶内酯，C₁₀H₁₇O₃N，被认为是3,6-二异丙基-2,5-二酮吗啉（III），它被水解为1摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸。Amidomycin与链霉菌fulvissimus分离的一种抗生素缬氨酸霉素密切相关，后者被证实是一种24元环化合物，含有D(−)-缬氨酸、D(−)-α-羟基异丁酸、L(+)-缬氨酸和L(−)-乳酸。它也类似于某些种类的镰刀菌产生的恩尼亚酮，但与这些化合物不同的是，它的环结构中的单元数量不同，并且含有D(−)-缬氨酸而不是N-甲基-L-氨基酸。

  DOI：

  10.1139/v57-151
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-Hiv-Val methyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMIDOMYCIN, A NEW ANTIBIOTIC FROM A STREPTOMYCES SPECIES, CHEMICAL STRUCTURE

  摘要：

  Amidomycin是一种主要对酵母菌具有活性的抗生素，已从链霉菌属中分离出来。该化合物C₁₀H₆₈O₁₂N₄是中性的，具有光学活性，不含不饱和度，也没有特征性的光吸收峰值。它由4摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸交替连接形成一个24元环（I）。这种结构是根据以下观察而确定的：在温和的碱性水解中，4摩尔碱被消耗，并形成一个羟基酸C₁₀H₁₉O₄N（II）。后者经蒸馏得到一个结晶内酯，C₁₀H₁₇O₃N，被认为是3,6-二异丙基-2,5-二酮吗啉（III），它被水解为1摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸。Amidomycin与链霉菌fulvissimus分离的一种抗生素缬氨酸霉素密切相关，后者被证实是一种24元环化合物，含有D(−)-缬氨酸、D(−)-α-羟基异丁酸、L(+)-缬氨酸和L(−)-乳酸。它也类似于某些种类的镰刀菌产生的恩尼亚酮，但与这些化合物不同的是，它的环结构中的单元数量不同，并且含有D(−)-缬氨酸而不是N-甲基-L-氨基酸。

  DOI：

  10.1139/v57-151

文献信息

• Cavomycins A–C, Linear Oligomer Depsipeptides from an Annelid-Associated <i>Streptomyces cavourensis</i>
  作者：Weihong Wang、JunI Lee、Eun Roh、Gauri Shetye、Jin Cao、James McAlpine、Guido Pauli、Scott Franzblau、Thi Hanh Nguyen Vu、Ngoc Tung Quach、Eunseok Oh、Kyu-Hyung Park、Chanyoon Park、Youbin Cho、Hyeseon Jang、SongJoo Han、Hiyoung Kim、Sanghyun Cho、Quyet-Tien Phi、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01275

  日期：2024.4.26

  Three unique linear oligomeric depsipeptides, designated as cavomycins A–C (1–3), were identified from Streptomyces cavourensis, a gut bacterium associated with the annelid Paraleonnates uschakovi. The structures of these depsipeptides were determined through a combination of spectroscopic methods and chemical derivatization techniques, including methanolysis, the modified Mosher’s method, advanced

  从Streptomyces cavourensis （一种与环节动物Paraleonnates uschakovi相关的肠道细菌）中鉴定出三种独特的线性寡聚缩酚酸肽，称为卡沃霉素 A–C ( 1–3 )。这些缩酚肽的结构是通过光谱方法和化学衍生技术相结合确定的，包括甲醇分解、改进的Mosher方法、先进的Marfey方法和苯基甘氨酸甲酯衍生化。化合物1-3中独特的二肽基残基排列表明它们不是缬氨霉素的降解产物。化合物2及其甲基化衍生物2a对PANC-1胰腺癌细胞表现出抗增殖活性，IC 50值分别为1.2和1.7 μM。
• AMIDOMYCIN, A NEW ANTIBIOTIC FROM A STREPTOMYCES SPECIES, CHEMICAL STRUCTURE
  作者：L. C. Vining、W. A. Taber

  DOI：10.1139/v57-151

  日期：1957.10.1

  Amidomycin, an antibiotic active primarily against yeast, has been isolated from a Streptomyces species. The Compound C₁₀H₆₈O₁₂N₄. is neutral, optically active, and shows no unsaturation nor characteristic light absorption maxima. It is composed of 4 moles each of D(−)-valine and D(−)-α-hydroxyisovaleric acid, linked alternately by ester and amide bonds to form a 24-membered ring (I). This structure is assigned from the following observations: on mild alkaline hydrolysis 4 moles of alkali are consumed with formation of a hydroxy acid, C₁₀H₁₉O₄N (II). The latter on distillation gave a crystalline lactone, C₁₀H₁₇O₃N, considered to be 3,6-diisopropyl-2,5-diketomorpholine (III), which was hydrolyzed to give 1 mole each of D(−)-valine and D(−)-α-hydroxyisovaleric acid.Amidomycin is closely related to valinomycin, an antibiotic isolated from Streptomycesfulvissimus and shown to be a 24-membered ring compound containing D(−)-valine, D(−)-α-hydroxyisovaleric acid, L(+)-valine, and L(−)-lactic acid. It also resembles the enniatins, produced by certain species of Fusarium, but differs from these compounds in the number of units in the ring structure as well as in containing D(−)-valine rather than an N-methyl-L-amino acid.

  Amidomycin是一种主要对酵母菌具有活性的抗生素，已从链霉菌属中分离出来。该化合物C₁₀H₆₈O₁₂N₄是中性的，具有光学活性，不含不饱和度，也没有特征性的光吸收峰值。它由4摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸交替连接形成一个24元环（I）。这种结构是根据以下观察而确定的：在温和的碱性水解中，4摩尔碱被消耗，并形成一个羟基酸C₁₀H₁₉O₄N（II）。后者经蒸馏得到一个结晶内酯，C₁₀H₁₇O₃N，被认为是3,6-二异丙基-2,5-二酮吗啉（III），它被水解为1摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸。Amidomycin与链霉菌fulvissimus分离的一种抗生素缬氨酸霉素密切相关，后者被证实是一种24元环化合物，含有D(−)-缬氨酸、D(−)-α-羟基异丁酸、L(+)-缬氨酸和L(−)-乳酸。它也类似于某些种类的镰刀菌产生的恩尼亚酮，但与这些化合物不同的是，它的环结构中的单元数量不同，并且含有D(−)-缬氨酸而不是N-甲基-L-氨基酸。