α-Hiv-Val methyl ester | 92316-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Hiv-Val methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 92316-64-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: DYTVYDVNJBXBMW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hiv-Val methyl ester 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 生成 N-((R)-α-[1]naphthylcarbamoyloxy-isovaleryl)-D-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMIDOMYCIN, A NEW ANTIBIOTIC FROM A STREPTOMYCES SPECIES, CHEMICAL STRUCTURE

  摘要：

  Amidomycin是一种主要对酵母菌具有活性的抗生素，已从链霉菌属中分离出来。该化合物C₁₀H₆₈O₁₂N₄是中性的，具有光学活性，不含不饱和度，也没有特征性的光吸收峰值。它由4摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸交替连接形成一个24元环（I）。这种结构是根据以下观察而确定的：在温和的碱性水解中，4摩尔碱被消耗，并形成一个羟基酸C₁₀H₁₉O₄N（II）。后者经蒸馏得到一个结晶内酯，C₁₀H₁₇O₃N，被认为是3,6-二异丙基-2,5-二酮吗啉（III），它被水解为1摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸。Amidomycin与链霉菌fulvissimus分离的一种抗生素缬氨酸霉素密切相关，后者被证实是一种24元环化合物，含有D(−)-缬氨酸、D(−)-α-羟基异丁酸、L(+)-缬氨酸和L(−)-乳酸。它也类似于某些种类的镰刀菌产生的恩尼亚酮，但与这些化合物不同的是，它的环结构中的单元数量不同，并且含有D(−)-缬氨酸而不是N-甲基-L-氨基酸。

  DOI：

  10.1139/v57-151
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-Hiv-Val methyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMIDOMYCIN, A NEW ANTIBIOTIC FROM A STREPTOMYCES SPECIES, CHEMICAL STRUCTURE

  摘要：

  Amidomycin是一种主要对酵母菌具有活性的抗生素，已从链霉菌属中分离出来。该化合物C₁₀H₆₈O₁₂N₄是中性的，具有光学活性，不含不饱和度，也没有特征性的光吸收峰值。它由4摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸交替连接形成一个24元环（I）。这种结构是根据以下观察而确定的：在温和的碱性水解中，4摩尔碱被消耗，并形成一个羟基酸C₁₀H₁₉O₄N（II）。后者经蒸馏得到一个结晶内酯，C₁₀H₁₇O₃N，被认为是3,6-二异丙基-2,5-二酮吗啉（III），它被水解为1摩尔D(−)-缬氨酸和D(−)-α-羟基异丁酸。Amidomycin与链霉菌fulvissimus分离的一种抗生素缬氨酸霉素密切相关，后者被证实是一种24元环化合物，含有D(−)-缬氨酸、D(−)-α-羟基异丁酸、L(+)-缬氨酸和L(−)-乳酸。它也类似于某些种类的镰刀菌产生的恩尼亚酮，但与这些化合物不同的是，它的环结构中的单元数量不同，并且含有D(−)-缬氨酸而不是N-甲基-L-氨基酸。

  DOI：

  10.1139/v57-151

文献信息

• Cavomycins A–C, Linear Oligomer Depsipeptides from an Annelid-Associated Streptomyces cavourensis
  作者：Weihong Wang、JunI Lee、Eun Roh、Gauri Shetye、Jin Cao、James McAlpine、Guido Pauli、Scott Franzblau、Thi Hanh Nguyen Vu、Ngoc Tung Quach、Eunseok Oh、Kyu-Hyung Park、Chanyoon Park、Youbin Cho、Hyeseon Jang、SongJoo Han、Hiyoung Kim、Sanghyun Cho、Quyet-Tien Phi、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01275

  日期：2024.4.26

  Three unique linear oligomeric depsipeptides, designated as cavomycins A–C (1–3), were identified from Streptomyces cavourensis, a gut bacterium associated with the annelid Paraleonnates uschakovi. The structures of these depsipeptides were determined through a combination of spectroscopic methods and chemical derivatization techniques, including methanolysis, the modified Mosher’s method, advanced

  从Streptomyces cavourensis （一种与环节动物Paraleonnates uschakovi相关的肠道细菌）中鉴定出三种独特的线性寡聚缩酚酸肽，称为卡沃霉素 A–C ( 1–3 )。这些缩酚肽的结构是通过光谱方法和化学衍生技术相结合确定的，包括甲醇分解、改进的Mosher方法、先进的Marfey方法和苯基甘氨酸甲酯衍生化。化合物1-3中独特的二肽基残基排列表明它们不是缬氨霉素的降解产物。化合物2及其甲基化衍生物2a对PANC-1胰腺癌细胞表现出抗增殖活性，IC 50值分别为1.2和1.7 μM。