4-(4-氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 179548-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4’-chloro-N-methoxy-N-methyl-(1,1’-biphenyl)-4-carboxamide
• 英文别名: 4'-Chloro-N-methoxy-N-methyl[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide；4-(4-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 179548-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: QZBIYBXFEXHRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到1-(4'-chloro[1,1']biphenyl-4-yl)propanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的新策略：Ipomoeassin化合物家族的主要前体和盐菌素的C1-C15结构域

  摘要：

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.059
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯-4-氯羧酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.34h， 以92%的产率得到4-(4-氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的新策略：Ipomoeassin化合物家族的主要前体和盐菌素的C1-C15结构域

  摘要：

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.059

文献信息

• A new strategy for accessing (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol: a key precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins
  作者：Subba Rao Jammula、Venkateswara Rao Anna、Sudhakar Tatina、Thalishetti Krishna、B. Yogi Sreenivas、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.059

  日期：2016.8

  A highly efficient synthesis of (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol, known to be an initial precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins has been achieved via a sequence involving the use of Weinreb amide formation followed by Weinreb ketone synthesis and finally CBS (Corey–Bakshi–Shibata) reduction. Detailed study on improvement of each step is described. The title

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。