trimethyl<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethenyl>silane | 113509-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trimethyl<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethenyl>silane
• 英文别名: (E)-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)trimethylsilane；(E)-(2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)vinyl)trimethylsilane；trimethyl[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethenyl]silane；[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 113509-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: CNMPXQWHQGRORC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯 、 碘代三甲硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到trimethyl<2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethenyl>silane
  参考文献：
  名称：

  使用第二代催化剂通过甲硅烷基-Heck反应简化三烷基乙烯基硅烷的制备

  摘要：

  最近，我们报道了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用甲硅烷基-Heck反应制备烯丙基硅烷。现在我们表明，这种新的配体在由苯乙烯衍生物制备乙烯基硅烷中也提供了优异的反应性。该新型配体首次使用广泛可用的钯预催化剂三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]提供了极高的三烷基乙烯基硅烷收率。最后，我们证明了这种新的催化剂体系能够形成装饰更高级的全碳取代乙烯基硅烷，这些硅烷已显示出在氧化和交叉偶联反应中具有优异的反应活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500436

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Bis-(aryl)manganese Nucleophiles with Alkenyl Halides: Optimization and Mechanistic Investigations
  作者：Lidie Rousseau、Alexandre Desaintjean、Paul Knochel、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.3390/molecules25030723

  日期：——

  Various substituted bis-(aryl)manganese species were prepared from aryl bromides by one-pot insertion of magnesium turnings in the presence of LiCl and in situ trans-metalation with MnCl2 in THF at −5 °C within 2 h. These bis-(aryl)manganese reagents undergo smooth iron-catalyzed cross-couplings using 10 mol% Fe(acac)3 with various functionalized alkenyl iodides and bromides in 1 h at 25 °C. The aryl-alkenyl

  在 LiCl 存在下，通过一锅法插入镁屑，并在-5°C 下在 THF 中与 MnCl2 在 2 小时内原位金属转移，从芳基溴化物制备了各种取代的双（芳基）锰物种。这些双（芳基）锰试剂使用 10 mol% Fe(acac)3 与各种功能化的链烯基碘化物和溴化物在 25°C 下在 1 小时内进行平滑的铁催化交叉偶联。通过顺磁性 1 H-NMR 彻底研究了芳基-烯基交叉偶联反应机理，确定了三配位的 ate-铁 (II) 物种在催化过程中的关键作用。
• Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364
  作者：Ni, Zhi-Jie、Yang, Pin-Fan、Ng, Dennis K. P.、Tzeng, Yih-Ling、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• The first example of nickel-catalyzed silyl-Heck reactions: direct activation of silyl triflates without iodide additives
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E.S. Martin、Andrew P. Cinderella、William B. Reid、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.021

  日期：2014.7

  For the first time, nickel-catalyzed silyl-Heck reactions are reported. Using simple phosphine-supported nickel catalysts, direct activation of silyl triflates has been achieved. These results contrast earlier palladium-catalyzed systems, which require iodide additives to activate silyl-triflates. These nickel-based catalysts exhibit good functional group tolerance in the preparation of vinyl silanes, and unlike earlier systems, allows for the incorporation of trialkylsilanes larger than Me₃Si.
• Transition metal promoted reactions. 22. Nickel-catalyzed silylolefination of dithioacetals. A stereoselective way to vinylsilanes
  作者：Zhi Jie Ni、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00244a060

  日期：1988.4
• NI, ZHI-JIE;YANG, PIN-FAN;NG, DENNIS K. P.;TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9356-9364
  作者：NI, ZHI-JIE、YANG, PIN-FAN、NG, DENNIS K. P.、TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——