4-(4-氯苯基)-氨基脲 | 69194-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-氨基脲
• 英文名称: p-chlorophenylsemicarbazide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)hydrazinecarboxamide；N-(4-chlorophenyl)semicarbazide；4-(4-chlorophenyl)semicarbazide；4-chlorophenyl semicarbazide；3-Amino-1-(4-chlorophenyl)urea；1-amino-3-(4-chlorophenyl)urea
• CAS: 69194-89-4
• 化学式: C₇H₈ClN₃O
• mdl: MFCD01869481
• 分子量: 185.613
• InChiKey: OXFKGEPYTJGZOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-氨基脲 在 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯基)-氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioactivities, and Antibacterial Mechanism of 5-(Thioether)-N-phenyl/benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide/amine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05816

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of dihydropyrimidinone–semicarbazone hybrids as potential human DNA ligase 1 inhibitors
  作者：Koneni V. Sashidhara、L. Ravithej Singh、Mohammad Shameem、Sarika Shakya、Anoop Kumar、Tulsankar Sachin Laxman、Shagun Krishna、Mohammad Imran Siddiqi、Rabi S. Bhatta、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1039/c6md00447d

  日期：——

  A series of rationally designed new class of hLig1 inhibitors with potentin vitroanti-cancer properties is presented.

  一系列经过合理设计的新型hLig1抑制剂，具有强大的体外抗癌特性。
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Copper-Catalyzed Oxidative Carbamoylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Hydrazinecarboxamides Leading to 2-(Oxindol-3-yl)acetamide<b>s</b>
  作者：Zeng-Yang He、Jing-Yu Guo、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201800012

  日期：2018.4.3

  radical carbamoylation/cyclization reaction of N‐arylacrylamides with hydrazinecarboxamides has been developed for facile access to 2‐(oxindol‐3‐yl)acetamides, which had been utilized as precursors in the synthesis of natural bioactive pyrrolidinoindolines. In the presence of 1 mol% of copper(II) carbonate and 4 equiv. of tert‐butyl hydroperoxide, a wide range of N‐arylacrylamides underwent highly regioselective

  已开发出N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺的串联氨基甲酰化/环化反应，可轻松获得2-（oxindol-3-yl）乙酰胺，后者已被用作天然生物活性吡咯烷二氢吲哚的合成前体。在1摩尔％的碳酸铜（II）和4当量的存在下。在叔丁基过氧化氢中，广泛的N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺进行了高度区域选择性的氨基甲酰基化反应，然后进行5-exo-trig环化反应，从而以中等至优异的收率得到结构多样的2-（oxindol-3-yl）乙酰胺。
• 1-Substituted carbamoyl and thiocarbamoyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles as possible cytotoxic and antimicrobial agents
  作者：Khalid A. Khan、Hassan M. Faidallah

  DOI：10.3109/14756366.2015.1057717

  日期：2016.7.3

  appropriate isocyanate and isothiocyanate respectively, or alternatively by condensing the appropriate diketone with the proper substituted semicarbazide or thiosemicarbazide. The structures of the prepared compounds were fully determined by analytical and spectral methods. Preliminary biological screening of the prepared compounds revealed significant antibacterial and cytotoxic activities for some compounds

  通过分别用适当的异氰酸酯和异硫氰酸酯处理相应的吡唑，或通过将适当的二酮与适当的取代的氨基脲或硫代氨基脲缩合来制备两个系列的1-取代的氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基衍生物。通过分析和光谱方法完全确定了所制备化合物的结构。对制备的化合物进行的初步生物学筛选显示，某些化合物具有显着的抗菌和细胞毒性活性。发现化合物4a2和4a3对人结肠癌HT29（分别为11.8和7.5μg/ mL）和人乳腺癌MCF 7（分别为3.4和2.6μg/ mL）最具活性。构效关系（SAR）和计算机病毒相关属性（HBD，HBA，tPSA，
• Direct Carbamoylation of Quinoline N‐oxides with Hydrazinecarboxamides via C‐H Bond Activation Catalyzed by Copper Catalyst
  作者：Zu-Li Wang、guanghui li、Dao-Qing Dong、yun yang、xianyong yu

  DOI：10.1002/adsc.201801430

  日期：——

  An efficient method for the carbamoylation of quinoline N‐oxides catalyzed by copper was developed. A variety of quinoline N‐oxides and hydrazinecarboxamides with different groups was well tolerated in this system.

  开发了一种有效的铜催化喹啉N-氧化物氨基甲酰化的方法。该系统对各种具有不同基团的喹啉N-氧化物和肼甲酰胺具有很好的耐受性。