4-(4-氯苯基)-氨基脲盐酸盐 | 124700-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-氨基脲盐酸盐
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-semicarbazide hydrochloride
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)semicarbazide hydrochloride；1-amino-3-(4-chlorophenyl)urea;hydrochloride
• CAS: 124700-01-2
• 化学式: C₇H₈ClN₃O*ClH
• mdl: MFCD00060727
• 分子量: 222.074
• InChiKey: LUJMEZGXXZCWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 4-(4-氯苯基)-氨基脲盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声促进作为细胞毒和抗氧化剂的N-（取代苯基）-2-（7-羟基-4-甲基-2 H-铬-2-亚甲基）肼-1-羧酰胺的合成

  摘要：

  使用环境友好的超声波辐照分两步合成了新的N-（取代的苯基）-2-（7-羟基-4-甲基-2H-铬-2-亚甲基）肼-1-羧酰胺（5a-1）。第一步涉及通过使用催化量（10％摩尔）的FeCl 3来无溶剂合成7-羟基-4-甲基-2 H-铬-2-（1）。第二步涉及在超声波的作用下，在水-乙醇（2：1）溶剂系统中，将中间体3与肼甲酰胺HCl类似物（4a-1）缩合，以高收率获得标题化合物（5a-1）。制备的化合物的结构（5a-1由光谱研究证实。此处描述的合成策略具有许多优点，包括操作简单，反应时间短，转化率高。在10 µM的60种NCI癌细胞系和N-（4-氯苯基）-2-（7-羟基-4-甲基-2 H-色烯-2-亚甲基）肼-1-羧酰胺上对细胞毒性进行了测试（5b）表现出令人鼓舞的活性，对CCRF-CEM，UO-31，RPMI-8226，NCI-H522和HL-60（TB）具有最大敏感性，分别具有17.50、79

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130452
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 肼 生成 4-(4-氯苯基)-氨基脲盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  OUTIDA, SYUITI;TODA, MASAAKI;MIYAMOTO, TSUMORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rationally designed hecogenin thiosemicarbazone analogs as novel MEK inhibitors for the control of breast malignancies
  作者：Heba E. Elsayed、Hassan Y. Ebrahim、Eman G. Haggag、Amel M. Kamal、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.033

  日期：2017.12

  domain, an extension strategy was adopted at 1’s C-3 and C-12 aimed at the design of novel hecogenin-based analogs with improved target binding affinity. Thirty-three analogs were prepared and tested, among which hecogenin 12-(3′-methylphenyl thiosemicarbazone) (30) displayed the most potent selective anticancer effects. Analog 30 demonstrated antiproliferative, antimigratory and anti-invasive activities

  天然产物已将肿瘤学成功史记录为用于选择性靶标调节的有价值的支架。在此，使用体外测定法，包括增殖，细胞毒性，迁移，侵袭测定法和蛋白质印迹法，对皂甙元hecogenin（1）的抗乳腺癌抑制能力进行了筛选。结果鉴定为1，由于适度的活动而受到打击，归因于有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶/细胞外信号调节激酶（MEK）独特的下游效应因子的同时下调。在MAPK激酶结构域的计算机3D结构洞察力的指导下，从1开始采用了扩展策略C-3和C-12旨在设计具有改进的靶结合亲和力的新型基于血红素的类似物。制备并测试了33种类似物，其中血红素生成素12-（3'-甲基苯基硫代半碳zone）（30）显示出最有效的选择性抗癌作用。与对非致瘤性MCF-10A乳腺上皮细胞的影响可忽略不计相比，类似物30在低μM水平下表现出抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。与相同剂量方案的母体血细胞生成素相比，用30 mg处理后，在无胸腺裸鼠中观察到乳腺
• Derivatives of indan-1,3-dione and indan-1,2,3-trione, methods of
  申请人：Innothera

  公开号：US05571843A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Therapeutic compounds having the formula: ##STR1## in which R.sub.2 and R.sub.3 independently denote H, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or OH and (A, B)=(oxygen, oxygen) in which case one out of R and R.sub.1 denotes OH, halogen, secondary amino or tertiary amine and the other denotes NHNHCONHR.sub.4 or R and R.sub.1 together denote .dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5, .dbd.N--NH--CX--N(phenyl).sub.2, .dbd.N--NH--CX--NH--NH--R.sub.5, .dbd.N--NH--C(SCH.sub.3).dbd.N--R.sub.6 or .dbd.N--N.dbd.C(SCH.sub.3)--NH--R.sub.6 ; or (A, B)=(N--OH, oxygen) in which case R and R.sub.1 together form .dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5 or .dbd.N--NH--CX--N(phenyl).sub.2 ; or (A, B)=(N--NH--CX--NHR.sub.5, oxygen) in which case R and R.sub.1 together form .dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5 ; or (A, B)=(N--OH, N--OH) in which case R and R.sub.1 together form .dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5 or .dbd.N--NH--CX--N(phenyl).sub.2.

  具有以下式子的治疗化合物：##STR1## 其中R.sub.2和R.sub.3分别表示H，C.sub.1-C.sub.4烷氧基或OH，且（A，B）=（氧，氧），此时R和R.sub.1中的一个表示OH，卤素，次级氨基或三级胺基，另一个表示NHNHCONHR.sub.4或R和R.sub.1在一起表示.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5，.dbd.N--NH--CX--N（苯基）.sub.2，.dbd.N--NH--CX--NH--NH--R.sub.5，.dbd.N--NH--C（SCH.sub.3）.dbd.N--R.sub.6或.dbd.N--N.dbd.C（SCH.sub.3）--NH--R.sub.6; 或（A，B）=（N--OH，氧） ，此时R和R.sub.1在一起形成.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5或.dbd.N--NH--CX--N（苯基）.sub.2; 或（A，B）=（N--NH--CX--NHR.sub.5，氧） ，此时R和R.sub.1在一起形成.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5; 或（A，B）=（N--OH，N--OH），此时R和R.sub.1在一起形成.dbd.N--NH--CX--NHR.sub.5或.dbd.N--NH--CX--N（苯基）.sub.2。
• [EN] BICYCLO[3.3.)]OCTANE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991014675A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (DE) Die Erfindung betrifft Bicyclo[3.3.0]octan-Derivate der Formel (I), sowie deren Enantiomere, worin zwischen den Kohlenstoffatomen der Zentren a-b oder b-c oder b-d maximal eine Doppelbindung liegt, R1 (a'), (b'), (c'), (d'), COOR5, wobei R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl, C1-C4-Alkoxy oder Di-(C1-C4)-alkylamino substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C16-Aralkyl, durch Y substituiertes Phenacyl oder C6-C12-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit wenigstens einem N-, O- oder S-Atom bedeuten kann, oder -CONHR7 mit R7 in der Bedeutung Wasserstoff, C1-C10-Alkanoyl oder C1-C10-Alkansulfonyl sein kann, X eine CH2-Gruppe oder ein O- oder S-Atom, n 0-2, R4 ein Wasserstoffatom, eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, wobei die OH-Gruppe $g(a)- oder $g(b)-ständig sein kann, (e'), (f'), (g'), (h'), (i'), p 0 oder 1, V ein O- oder S-Atom, W durch Y substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'), (o'), (p'), (q'), (r'), Y1, Y2 und Y3 gleich oder verschieden sind und Y bedeuten, Y Wasserstoff, Halogen, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 oder C1-C10-Alkyl, R6 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C6-C12-Aryl oder C7-C16-Aralkyl sein kann und, falls R5 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, sowie die $g(a)-, $g(b)- oder $g(g)-Cyclodextrinclathrate, sowie die mit Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel (I) bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung.(EN) The invention relates to bicyclo[3.3.0]octane derivatives of formula (I), and their enantioners. In formula (I) not more than one double bond is located between the carbon atoms of the centres a-b or b-c or b-d, and R1 is (a'), (b'), (c'), (d') or COOR5 stands for hydrogen or C1-C10 alkyl, possibly substituted by halogen, phenyl, C1-C4 alkoxy or di-(C1-C4)-alkylamino, C3-C10 cycloalkyl, C7-C16 aralkyl, Y-substituted phenacyl or C16-C12 aryl or a 5- or 6-membered heterocyclic residue with at least one N, O or S atom, or -CONHR7 with R7 standing for hydrogen, C1-C10 alkanyl or C1-C10 alkane sulphonyl, X stands for a CH2 group or an O or S atom, n is 0-2, R4 is a hydrogen atom, a free or functionally modified hydroxy group in which the OH group can be in the $g(a) or $g(b)position, Z stands for (e'), (f'), (g'), (h') or (i'), p=0 or 1, V is an O or an S atom, W stands for Y-substituted C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'), (o'), (p'), (q') or (r'), Y1, Y2 and Y3 are identical or different and stand for Y, Y stands for hydrogen, halogen, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 or C1-C10 alkyl, R6 stands for hydrogen, C1-C10 alkyl, possibly hydrogen substituted C6-C12 aryl or C7-C16 aralkyl, and, if R5 stands for hydrogen, their salts with physiologically acceptable bases may stand for the $g(a), $g(b) or $g(g) cyclodextrin clathrates as well as the compounds of formula (I) encapsulated by liposomes. The invention also relates to a process for preparing them and their pharmaceutical use.(FR) L'invention concerne des dérivés de bicyclo[3.3.0]octane de la formule (I), ainsi que leurs énantiomères. Dans la formule (I), au maximum une liaison double est située entre les atomes de carbone des centres a-b ou b-c ou b-d, et R1 représente (a'), (b'), (c'), (d') ou COOR5, où R5 représente hydrogène ou alkyle C1-C10, éventuellement substitué par halogène, phényle, alkoxy C7-C16, ou alkylamino Di-(C1-C4), cycloalkyle C3-C10, aralkyle C7-C16, phénacyle substitué par Y ou aryle C16-C12 ou un résidu hétérocyclique à 5 ou 6 membres avec au moins un atome N, O ou S,, ou -CONHR7 avec R7 représentant hydrogène, alkanoyl C1-C10 ou alkansulphonyle C1-C10, X représente un groupe CH2 ou un atome O ou S, n est 0-2, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy libre ou modifié fonctionnellement dans lequel le groupe OH peut être en position $g(a) ou $g(b), Z représente (e'), (f'), (g'), (h') ou (i'), p est 0 ou 1, V représente un atome O ou S, W représente alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, substitué par Y, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'); (o'), (p'), (q') ou (r'), Y1, Y2 et Y3 sont identiques ou différents et représentent Y, Y représente hydrogène, halogène, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 ou alkyle C1-C10, R6 représente hydrogène, alkyle C1-C10, aryle C6-C12 ou aralkyl C7-C16 éventuellement substitué par hydrogène et, si R5 représente hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement acceptables peuvent représenter les clathrates de cyclodextrine $g(a), $g(b) ou $g(g) aussi bien que les composés de la formule (I), encapsulés par des liposomes. L'invention concerne aussi le prodédé permettant de préparer ces dérivés ainsi que leur utilisation pharmaceutique.

  该发明涉及 bicyclo[3.3.0]octan-Derivate（I）及其单体形态，包括它们的精制形式。在该发明中，I中的双键仅限于a-b、b-c或b-d碳原子之间，并且最多只有一个双键。R1表示（a'）、（b'）、（c'）、（d'）、COOR5，其中R5代表氢或C1-C10-alkyl，可能被卤素、苯、C1-C4-alkoxy或di-(C1-C4)-alkylamino取代，C3-C10-cycloalkyl，C7-C16- aralkyl、Y-取代的 Phenoxy或 C6- C12-Aryl、C7- C16-Aralkyl，或至少含一个 N、O 或 S 的5或6成员的异构环。或者， -CONHR7，其中 R7代表氢、C1-C10-alkyl或 C1-C10-alk sysulfonyl，X代表 CH2 或 并 O 或 S 原子，n 为 0-2，R4 代表氢原子，自由的或功能化的羟基，在哪里 OH 可以位于 g(a) 或 g(b) 位置的 Z 是（e'）、（f'）、（g'）、（h'）或（i'），p 为 0 或 1，V代表 O 或 S 原子，W代表 Y-取代的 C1-C10-alkyl、C3-C10-cycloalkyl，（j'）、（k'）、（l'）、（m'）、（n'）、（o'）、（p'）、（q'）、（r'）或 Y1、Y2 和 Y3 是 相同的或不同的，代表 Y，Y 代表氢、卤素、N3、CF3、OR6、NO2、COOR6 或 C1-C10-alkyl，R6代表氢、C1-C10-alkyl， optional 被 H 带入的 C6-C12-Aryl 或 C7- C16-Aralkyl，如果 R5 表示 H，它们的盐与生理上可接受的碱盐相同，也可能为 g(a)、g(b) 或 g(g) 的 cyclodextrin 的笼状式以及由脂质包裹的和式 compound（I）的式量。该发明还涉及 Prepare 这些式量的过程以及它们的药用价值。
• BICYCLO 3.3.0]OCTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0474817A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• BICYCLO [3.3.0]OCTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0474817B1

  公开（公告）日：1995-10-11