1-methyl-4-(((3-phenylallyl)oxy)methyl)benzene | 1246666-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(((3-phenylallyl)oxy)methyl)benzene
• CAS: 1246666-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: YLZVMNNHGPJPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-methyl-4-(((3-phenylallyl)oxy)methyl)benzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-((4-methylbenzyl)oxy)-1-phenyl-2-(phenylselanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硒控制分子内Friedel-Crafts烷基化烯烃的选择性。

  摘要：

  研究了在温和条件下由硒离子控制的马尔可夫尼科夫/抗马尔可夫尼科夫特异性的未活化烯烃进行的高效发散的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。2-Benzoxepin，isochroman和isochromne可以一锅法从同一底物上以高收率，高区域特异性和立体特异性生产。分别通过7-内-trig碳环化和7-内-trig碳环化/重排/ 6 -exo-trig氧环化和6 -exo-trig碳环化/二烯基化反应顺序来获取产品具有挑战性。力学实验表明，除了立体定向环化反应的反加成过程，硒原子离子开环后形成稳定的碳正离子会导致NPSP介导的7-内-trig碳环化；当在60°C下使用TPSCA时，硒中间体的空间位阻会控制区域选择性，从而促进6-外触发碳环化。提出了两个不同的催化循环，并通过从头算和X射线分析确定了过渡态和产物的结构。

  DOI：

  10.1039/d0ob00257g
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-[2-[cyclopenta-1,3-dien-1-yl(diethylamino)phosphanyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol;(4S)-2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole;iron(2+) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以51%的产率得到1-methyl-4-(((1-phenylallyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed regio- and enantio-selective allylic substitution reaction of monosubstituted allyl substrates with benzyl alcohols

  摘要：

  Regio- and enantio-selectivities in Pd-catalyzed allylic substitution reaction of monosubstituted allylic substrates with substituted benzyl alcohols were realized, affording the corresponding products in high regioselectivity (up to 93/7) and enantioselectivity (up to 96%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.045