cis-γ-Acetoxyallyl-allylaether | 56505-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-γ-Acetoxyallyl-allylaether
• CAS: 56505-48-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DXZRYMIJAYHMIC-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate 作用下， 生成 cis-γ-Acetoxyallyl-allylaether 、 trans-γ-Acetoxyallyl-allylaether
  参考文献：
  名称：

  开链非共轭二烯与醋酸钯的反应。产物对两个双键配置的依赖性

  摘要：

  特别参考两个双键在乙酰氧基化过程中的行为，研究了开链非共轭二烯与乙酸钯在乙酸中的反应。1,5-己二烯生成 3-乙酰氧基亚甲基环戊烷 (64%)，但带有两个末端甲基的 2,6-辛二烯生成开链乙酰氧基化产物：3-乙酰氧基-1,6-辛二烯 (46%) 和 7-乙酰氧基- 2,5-辛二烯 (47%)。发现 1,6-庚二烯和二烯丙基醚的反应通过异常反马尔科夫尼科夫加成进行，得到顺式和反式 1-乙酰氧基-1,6-庚二烯 (63%) 和 γ-乙酰氧基烯丙基烯丙基醚 (84%)，分别。在 1,7-辛二烯的反应中没有观察到第二个双键的参与。通过假设 π 的形成，可以合理地解释这些二烯对醋酸钯的行为，

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.521