10,12-pentacosadiynoic acid fluoride | 625443-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 10,12-pentacosadiynoic acid fluoride
• 英文别名: 10,12-pentacosadiynoyl fluoride；pentacosa-10,12-diynoyl fluoride
• CAS: 625443-01-8
• 化学式: C₂₅H₄₁FO
• 分子量: 376.598
• InChiKey: GBBOCDUDRIHEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-pentacosadiynoic acid fluoride 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N-(2-pentacosa-10,12-diynoylaminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerisation of lipophilic peptide nucleic acids derived from stearic acid and pentacosa-10,12-diynoic acid

  摘要：

  The adenine, cytosine and thymine peptide nucleic acid (PNA) monomers and PNA T-10 oligomers bearing either a diacetylenic or stearoyl moiety at the N- or C-terminus have been successfully prepared. The resulting thymine monomeric and T-10-mer derivatives have been subsequently incorporated into polydiacetylene-containing liposomes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.047
• 作为产物：
  描述：

  10,12-二十五碳二炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酸三氟甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到10,12-pentacosadiynoic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和CF3SO2OCF3的叔胺引发的酰基氟合成。

  摘要：

  已经开发了在室温下在合适的碱存在下用CF 3 SO 2 OCF 3将芳族和脂族羧酸脱氧氟化的简便方法。该反应可直接获得各种酰基氟，并证明CF 3 SO 2 OCF 3是一种有效的羧酸脱氧氟化剂。该方法的特点是简单，快速，高效，易于处理，对官能团的耐受性强，底物范围广，产品收率高，许多胺引发剂的相容性，使用环境友好的试剂以及轻松去除副产物。该反应代表了三氟甲基三氟甲磺酸盐首次用作氟化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202003756

文献信息

• Lipophilic peptide nucleic acids containing a 1,3-diyne function: synthesis, characterization and production of derived polydiacetylene liposomes
  作者：Nicola M. Howarth、W. Edward Lindsell、Euan Murray、Peter N. Preston

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.021

  日期：2005.9

  Adenine-, cytosine- and thymine-containing peptide nucleic acid (PNA) monomers have been synthesized in which either diacetylenic or stearoyl moieties are attached to the N-or C-terminus; the diacetylenic group is embedded within a long hydrocarbon chain. A range of analogous lipophilic functionalized PNA oligomers have been prepared using either solid phase synthesis or a post-synthetic solution phase procedure following cleavage of the PNA oligomer from the solid Support. Selected functionalized PNA monomers and oligomers have been incorporated into liposomal polydiacetylenes and characterized by UV-vis absorption spectroscopy. Preliminary investigations show that blue PDA-liposomes containing thymine-based PNAs can be formed and that production of liposomes with other PNA systems are viable. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.