(4R,5R)-N,N,5-trimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide | 68157-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-N,N,5-trimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 68157-99-3；121687-16-9；121785-21-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: XQTBYEHZBVSHRW-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氰乙酰胺 、 乙醛 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITO, JOSIXIKO;XAYASI, TAMIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric aldol reaction of α-isocyanoacetamides with aldehydes catalyzed by a chiral ferrocenylphosphine-gold(I) complex
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Masaaki Kobayashi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82336-9

  日期：1988.1

  Aldol reaction of ,-dialkyl-α-isocyanoacetamides with primary alkyl aldehydes in the presence of 0.5–1 mol% of a chiral (aminoalkyl) ferrocenylphosphine-gold(I) catalyst proceeded with high enantio- and diastereoselectivity to give trans-5-alkyl-2-oxazoline-4-carboxamides of up to 98.6% ee, which were converted into optically active threo-β-hydroxyamino acids.

  在0.5-1 mol％手性（氨基烷基）二茂铁基膦-金（I）催化剂的存在下，-二烷基-α-异氰基乙酰胺与伯烷基醛的醛醇缩合反应以高对映体和非对映体选择性进行，得到反式-5-烷基最多将98.6％ee的-2-恶唑啉-4-羧酰胺转化为旋光的苏-β-羟氨基酸。