3,4-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-5-phenyl-N-phenylpyrrole | 61505-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-5-phenyl-N-phenylpyrrole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-pyrrole-2,3,4-tricarboxylic acid 2-ethyl ester 3,4-dimethyl ester；2-O-ethyl 3-O,4-O-dimethyl 1,5-diphenylpyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 61505-54-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆
• 分子量: 407.423
• InChiKey: AQEBITHUDHZTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 丁炔二酸二甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3,4-dimethoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-5-phenyl-N-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成多取代吡咯和Lamellarin R.

  摘要：

  开发了三组分环合反应用于吡咯的合成，吡咯是一类具有各种特性的化合物，对生物医学和聚合物工业具有重要意义。α-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，席夫碱和炔烃的处理产生了具有高选择性（61-86％）且具有区域选择性的多取代吡咯。该多米诺反应涉及在单个烧瓶中完成五个连续步骤，包括通过1,2-消除形成芳烃，通过1,2-加成，席夫碱将烷基烷基化，通过1,2-加成，1,4-分子内质子转移，Hüisgen1,3-偶极环加成和脱氢芳构化。然后成功地将其用作合成天然产物lamellarin R的关键步骤。这一新反应代表了化学材料生产的高效，可持续过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01134