4-(4-氯苯基)烟酸甲酯 | 149467-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 4-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 149467-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: HESJYYXWGDRRHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)烟酸甲酯 在 1-乙基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到7-chloro-2-azafluorenone
  参考文献：
  名称：

  使用沸石合成氮杂芴酮。

  摘要：

  摘要描述了使用沸石环化取代的芳基吡啶 (1a-f & 3a-d) 合成各种氮杂芴酮 (2a-f & 4a-d) 的简便方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808007183
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 邻四氯苯醌 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-氯苯基)烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Azafluorenones from 3-Substituted 4-Arylpyridines

  摘要：

  3-Substituted 4-arylpyridines (5a-i) were synthesized in good yields by reaction of mixed copper, zinc aryl organometallics (2a-e) with 1-ethoxycarbonyl-pyridinium chlorides (1a-d) followed by o-chloranil oxidation under reflux in toluene. The 4-arylpyridines (5a-i) are obtained predominantly. Having compounds (5a-i) in hand, a convenient method was developed for the synthesis of 2-azafluorenones (7a-f) by using cyclization of 4-arylpyridines (5a-i) with polyphosphoric acid.

  DOI：

  10.3987/com-92-6199

文献信息

• Substrate Control in the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of β<i>-</i>Propargylamino Acrylic Esters and Further Transformations of the Resultant Dihydropyridines
  作者：Jiří Mikušek、Petr Matouš、Eliška Matoušová、Martin Janoušek、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1002/adsc.201600412

  日期：2016.9.15

  β‐propargylamino acrylic esters with a push‐pull olefinic bond afforded good to high yields of dihydropyridines upon treatment with 5% tris(2‐furyl)phosphine‐gold(I) chloride/silver(I) tetrafluoroborate [(TFP)AuCl/AgBF4] in anhydrous benzene. Carbamate and sulfonyl groups were employed for nitrogen protection. On a model enyne, the p‐methoxybenzenesulfonyl (MBS) group was found to be a better protective

  N-保护的带有推挽式烯烃键的β-炔丙基氨基丙烯酸酯，在用5％的三（2-呋喃基）膦-氯化金（I）/四氟硼酸银（I）处理后，可提供高至高产率的二氢吡啶。在无水苯中的AuCl / AgBF 4 ]。氨基甲酸酯和磺酰基用于氮保护。在模型恩尼（Enyne）上，p就环化收率以及消除相应2,3,4-三取代吡啶的收率而言，发现甲氧基苯磺酰基（MBS）基比甲苯磺酰基更好。Boc保护的二氢吡啶在环化条件下进行了部分脱保护/氧化，这使得相应吡啶的更直接，一锅法制备成为可能。在另一个应用中，将被保护为稳定的甲氧基氨基甲酸酯的适当取代的衍生物进行催化氢化，得到已知的帕罗西汀前体。烯炔环化的化学选择性（二氢吡啶与。吡咯）除其他因素外，还受C-3取代的支配。当C-3未取代时，无论催化剂/条件如何，均以二氢吡啶为唯一产物。