4-ethoxybenzoyl fluoride | 1258145-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxybenzoyl fluoride
• 英文别名: p-ethoxybenzoyl fluoride；4-Ethoxybenzoyl fluoride
• CAS: 1258145-51-5
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: KIWUVKAEZDFOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)germyl potassium 、 4-ethoxybenzoyl fluoride 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.03 g的产率得到tetrakis(4-ethoxybenzoyl)germanium
  参考文献：
  名称：

  四酰基germanes的合成，光谱行为和光诱导的反应性。

  摘要：

  酰基锗烷由于其低毒性和作为可见光诱导的自由基聚合过程中锗中心自由基的来源的适用性而引起了人们的极大关注。我们报告了一种新颖且通用的四酰基锗烷的合成方法，允许制备各种四取代的酰基锗烷1a – m。这些衍生物的形成通过NMR光谱，质谱和X射线晶体学确认。所制备化合物的紫外可见吸收光谱显示其在可见光区域的吸收。此转换是通过TD-DFT计算分配的。它可以全面筛选不同取代模式对吸收性能的影响。通过TR-EPR光谱确认了辐射时的自由基形成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00539
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 S-(4-Methylphenyl) 4-ethoxybenzene-1-carbothioate 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-ethoxybenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed interconversion between acid fluorides and thioesters controlled using heteroatom acceptors

  摘要：

  A rhodium complex catalyzed the equilibrium acyl transfer reaction between acid fluorides and thioesters. In the presence of fluoride or thiolate acceptors, the reaction could be shifted to either product. RhH(PPh3)(4)-dppe catalyzed the reaction of acid fluorides and diorgano disulfides in the presence of triphenylphosphine giving thioesters, which was accompanied by triphenylphosphine difluoride. The same complex catalyzed the reaction of aryl thioesters and hexafluorobenzene giving acid fluorides, which was accompanied by 1,4-di(arylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzenes. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.009

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric Acylboration of 1,3‐Butadienylboronate with Acyl Fluorides
  作者：Shang Gao、Jiaming Liu、Diego Troya、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202304796

  日期：2023.10.23

  We report herein a Cu‐catalyzed regio‐, diastereo‐ and enantioselective acylboration of 1,3‐butadienylboronate with acyl fluorides. Under the developed conditions, the reactions provide (Z)‐β,γ‐unsaturated ketones bearing an α‐tertiary stereocenter with high Z‐selectivity and excellent enantioselectivities. While direct access to highly enantioenriched E‐isomers was not successful, we showed that such molecules can be synthesized with excellent E‐selectivity and optical purities via Pd‐catalyzed alkene isomerization from the corresponding Z‐isomers. The orthogonal chemical reactivities of the functional groups embedded in the ketone products allow for diverse chemoselective transformations, which provides a valuable platform for further derivatization.

  摘要 我们在此报告一种铜催化的 1,3-丁二烯硼酸酯与酰基氟化物的区域、非对映和对映选择性酰基硼化反应。在开发的条件下，这些反应提供了带有 α-叔立体中心的 (Z)-β,γ-不饱和酮，具有很高的 Z 选择性和很好的对映选择性。虽然直接获得高对映富集的 E 异构体并不成功，但我们发现，通过钯催化烯异构化，可以从相应的 Z 异构体合成出具有优异 E 选择性和光学纯度的此类分子。酮产物中嵌入的官能团的正交化学反应活性允许进行多种化学选择性转化，这为进一步衍生提供了宝贵的平台。
• Asymmetric Syntheses of (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-β,γ-Unsaturated Ketones via Silane-Controlled Enantiodivergent Catalysis
  作者：Jiaming Liu、Shang Gao、Evangelos Miliordos、Ming Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c02595

  日期：2023.9.13

  Cu-catalyzed highly stereoselective and enantiodivergent syntheses of (Z)- or (E)-β,γ-unsaturated ketones from 1,3-butadienyl silanes are developed. The nature of the silyl group of the dienes has a significant impact on the stereo- and enantioselectivity of the reactions. Under the developed catalytic systems, the reactions of acyl fluorides with phenyldiemthylsilyl-substituted 1,3-diene gave (Z)-β

  开发了铜催化的从 1,3-丁二烯基硅烷高度立体选择性和对映体发散合成 ( Z )-或 ( E )-β,γ-不饱和酮的方法。二烯的甲硅烷基的性质对反应的立体选择性和对映选择性有显着影响。在开发的催化体系下，酰氟与苯基二甲基甲硅烷基取代的1,3-二烯反应生成带有α-叔立构中心的( Z )-β,γ-不饱和酮，具有优异的对映选择性和高Z-选择性，其中反应与三异丙基甲硅烷基取代的1,3-丁二烯形成( E )-β,γ-不饱和酮，具有高光学纯度和优异的E-选择性。反应生成的产物含有三个具有正交化学反应性的官能团，可以进行各种转化以提供具有合成价值的中间体。