6-methyl-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1078156-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,2-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1078156-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: UDSVYJHFBDDJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以65%的产率得到ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁/甲醇：一种化学选择性还原嘧啶-2（1 H）-ones的有效还原剂

  摘要：

  甲醇中的镁是化学选择性还原嘧啶2（1 H）-ones的有效试剂。其他可还原的官能团，例如烯胺酯和乌里多羰基的酯和烯烃，不受影响。这构成了通过嘧啶-2（1 H）-one的还原形成Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）one的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.165
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以60%的产率得到6-methyl-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst

  摘要：

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1071/ch07432

文献信息

• Efficient aerobic oxidative dehydrogenation of dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines
  作者：Bing Han、Run-Feng Han、Yu-Wei Ren、Xiao-Yong Duan、Yi-Chuan Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.105

  日期：2011.8

  4-Substituted dihydropyrimidinones and dihydropyrimidines were first efficient aerobic oxidized to the corresponding pyrimidinones and pyrimidines, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)(2) in a mild and environmental benign condition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dhillon, Narpinderjeet K.; Jasmeen; Kaur, Komalpreet, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 545 - 551
  作者：Dhillon, Narpinderjeet K.、Jasmeen、Kaur, Komalpreet、Utreja, Divya

  DOI：——

  日期：——