(1R,2R)-1-氨基-2-茚满羧酸盐酸盐(1:1) | 135053-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-1-氨基-2-茚满羧酸盐酸盐(1:1)
• 英文名称: (1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-1-aminoindane-2-carboxylic acid hydrochloride；cis-1-Amino-indan-2-carboxylic acid hydrochloride；(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 135053-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: RTEVSRBBMHEIMH-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2aR,7bR)-2-oxo-3,7b-dihydro-2aH-indeno[1,2-b]azet-1-yl]methyl butanoate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以0.50 g的产率得到(1R,2R)-1-氨基-2-茚满羧酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的顺式戊四烯苯并物1-氨基茚满-2-羧酸的所有四种对映体

  摘要：

  外消旋的顺式和反式-1-氨基茚满-2-羧酸（3和5）是由茚通过加氯磺酰基异氰酸酯加成，然后开环和异构化而制备的。中间消旋的羟甲基化的β-内酰胺6是通过脂肪酶催化的（R）-立体异构中心的伯羟基的不对称酰化反应而拆分的。当使用脂肪酶AK或脂肪酶PS作为催化剂和乙酸乙烯酯或丁酸乙烯酯作为酰基供体进行酶促反应时，观察到高对映选择性（E > 200）。水解和异构化，导致在所有四个对映异构体（9，11，13和14）1-氨基茚满-2-羧酸，一种新的顺式戊二酸苯并酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00375-x

文献信息

• Intramolecular Ester Enolate–Imine Cyclization Reactions for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic β-Lactams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Caroline D. Evans、Mary F. Mahon、Philip C. Andrews、James Muir、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol202750u

  日期：2011.12.2

  N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-ω-imino-esters undergo intramolecular cyclization reactions to afford (syn)-aza-anions of β-amino esters in high dr that cyclize to afford N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-β-lactams that can be readily deprotected to afford their corresponding cyclic NH-β-lactams, β-amino esters, or β-amino acids.

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。
• An Efficient Enzymatic Synthesis of Benzocispentacin and Its New Six- and Seven-Membered Homologues
  作者：Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200501286

  日期：2006.3.8

  A very efficient enzymatic method was developed for the synthesis of new enantiomeric benzocispentacin and its six- and seven-membered homologues through the Lipolase (lipase B from Candida antarctica) catalyzed enantioselective (E > 200) ring opening of 3,4-benzo-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one, 4,5-benzo-7-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one, and 5,6-benzo-8-azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one with H2O in iPr2O

  开发了一种非常有效的酶促方法，用于通过Lipolase（南极假丝酵母的脂肪酶B）催化3,4-苯并-6的对映选择性（E> 200）开环，合成新的对映体苯并顺铂及其六元和七元同系物。 -氮杂双环[3.2.0]庚-7-，4,5-苯并-7-氮杂双环[4.2.0] octan-8-和5,6-苯并-8-氮杂双[5.2.0]壬南- 9-1与60°C的iPr2O中的H2O。（1R，2R）-β-氨基酸（ee>或= 96％，收率>或= 40％）和（1S，6S）-，（1S，7S ）和（1S，8S）-β-内酰胺类（ee> 99％，收率>或= 44％）可以很容易地分离出来。外消旋和对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的β-氨基酸盐酸盐。