(9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((2-((2-((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 936747-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((2-((2-((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 936747-87-4
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₅
• 分子量: 618.733
• InChiKey: GBOLJJWYMQZKNW-LCSFAZODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((2-((2-((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 first generation Hoveyda catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183
• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-((2-((2-((3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183