4-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-thiomorpholine-3(S)-carboxylic acid tert-butyl ester | 287408-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-thiomorpholine-3(S)-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]-2,2-dimethyl-3-thiomorpholinecarboxylate；tert-butyl (3S)4-[(4hydroxyphenyl)sulfonyl]-2,2-dimethyl-3-thiomorpholine carboxylate；tert-butyl(3S)-4-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]-2,2-dimethyl-3-thiomorpholinecarboxylate；tert-butyl (3S)-4-(4-hydroxyphenyl)sulfonyl-2,2-dimethylthiomorpholine-3-carboxylate
• CAS: 287408-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 387.521
• InChiKey: WGJPELGJDNFYJQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-thiomorpholine-3(S)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (3S)-4-[4-(4-hydroxybut-2-ynoxy)phenyl]sulfonyl-2,2-dimethylthiomorpholine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic TACE inhibitors. Part 3: Thiomorpholine sulfonamide hydroxamates

  摘要：

  A series of thiomorpholine sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors, all bearing propargylic ether P1' groups, was explored. In particular, compound 5h has excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme and in cells, oral activity in a model of TNF-alpha production and a collagen-induced arthritis model, was selected as a clinical candidate for the treatment of RA.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.020
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-acetoxy-benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-thiomorpholine-3(S)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到4-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-thiomorpholine-3(S)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOLITES OF PRINOMASTAT AND THEIR SYTHESIS
  [FR] METABOLITES DE PRINOMASTAT ET SYNTHESE DE CEUX-CI

  摘要：

  基质金属蛋白酶抑制剂普利诺马斯特的代谢产物及其合成组成和使用方法。这些代谢产物包括：(3S)-N-羟基-4-(4-((1-氧基吡啶-4-基)氧基)苯磺酰基)-2,2-二甲基-四氢-2H-1,4-噻嗪-3-羧胺（M6）；(3S)-2,2-二甲基-1,1-二氧化-4-[4-(1-氧基吡啶-4-基氧基)-苯磺酰基]-硫吗啉-3-羧酸酰胺（M7）；(3S)-2,2-二甲基-4-[4-(1-氧基吡啶-4-基氧基)-苯磺酰基]-硫吗啉-3-羧酸酰胺（M8）；(3S)-2,2-二甲基-1,1-二氧化-4-[4-(吡啶-4-基氧基)-苯磺酰基]-硫吗啉-3-羧酸酰胺（M2）；以及(3S)-2,2-二甲基-4-[4-(吡啶-4-基氧基)-苯磺酰基]-硫吗啉-3-羧酸酰胺（M3）。

  公开号：

  WO2003104224A1

文献信息

• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Acetylenic alpha -amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008849A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of the formula: 1 are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  公式为1的化合物可用于治疗由TNF-&agr;介导的疾病条件，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨丢失。
• Acetylenic alpha-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20050113346A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  式为的化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件方面非常有用，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨损失。
• Metabolites of prinomastat and their synthesis
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040053922A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Metabolites of a matrix metalloproteinase inhibitor prinomastat and their synthesis. These metabolites are: (3S)-N-hydroxy4-(4-((1-oxy-pyrid-4-yl)oxy)benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxamide (M6); (3S)-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-4-[4-(1-oxy-pyridin-4-yloxy)-benzenesulfonyl]-thiomorpholine-3-carboxylic acid amide (M7); (3S)-2,2-dimethyl-4-[4-(1-oxypyridin-4-yloxy)-benzenesulfonyl]-thiomorpholine-3-carboxylic acid amide (M8); (3S)-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-4-[4-(pyridin-4-yloxy)-benzenesulfonyl]-thiomorpholine-3-carboxylic acid amide (M2); and (3S)-2,2-dimethyl-4-[4-(pyridin-4yloxy)-benzenesulfonyl)-thiomorphpline-3-carboxylic acid amide (M3).

  基质金属蛋白酶抑制剂普利诺马斯塔的代谢产物及其合成方法。这些代谢产物包括：(3S)-N-羟基-4-(4-((1-氧基-吡啶-4-基)氧基)苯磺酰基)-2,2-二甲基-四氢-2H-1,4-噻嗪-3-羧酰胺(M6)；(3S)-2,2-二甲基-1,1-二氧化-4-[4-(1-氧基-吡啶-4-基氧基)苯磺酰基]噻吗啉-3-羧酸酰胺(M7)；(3S)-2,2-二甲基-4-[4-(1-氧基-吡啶-4-基氧基)苯磺酰基]噻吗啉-3-羧酸酰胺(M8)；(3S)-2,2-二甲基-1,1-二氧化-4-[4-(吡啶-4-基氧基)苯磺酰基]噻吗啉-3-羧酸酰胺(M2)；和(3S)-2,2-二甲基-4-[4-(吡啶-4-基氧基)苯磺酰基]噻吗啉-3-羧酸酰胺(M3)。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1605-1609
  作者：

  DOI：——

  日期：——